2-乙磺酰基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-磺酰胺的应用与研究

概述

2-乙磺酰基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-磺酰胺（英文名称：2-Ethylsulfonylimidazo[1,2-a]pyridine-3-sulfonamide）是一种化学式为C₉H₁₁N₃O₄S₂，分子量为289.33的化合物。以2-氯咪唑[1,2-a]吡啶-3-磺酰胺为起始原料，先与乙硫醇钠反应合成2-乙硫基咪唑[1,2-a]吡啶-3-磺酰胺，再与双氧水反应即可合成2-乙磺酰基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-磺酰胺^[1]。常温常压下，该物质可以稳定存在，一般表现为米白色固体粉末。

应用

磺酰磺隆是目前市面上一种常见的除草剂，用于在非作物区域控制一年生和多年生草和阔叶杂草。本篇所述化合物2-乙磺酰基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-磺酰胺是合成该农药产品的重要中间体。制备方法主要包括如下步骤：①将反应物2-乙硫基咪唑[1,2-a]吡啶-3-磺酰胺加入到溶剂中，升温至50℃～100℃，加入过量的双氧水作为氧化剂而发生氧化反应4～6h，反应完成后，经过后处理得到2-乙磺酰基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-磺酰胺。②将步骤①得到的作为反应物的2-乙磺酰基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-磺酰胺，反应物2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶甲酸苯酯以及催化剂加入到溶剂中，在40℃～70℃的温度下进行催化缩合反应6～8h，再经过后处理便能够得到磺酰磺隆成品。上述合成工艺成本较低，污染少，适合工业化生产^[2]。

有关研究

磺胺嘧啶是一种广泛使用的小麦除草剂，它有两个主要的环境问题，即对后续作物的残留影响，以及地下水和地表水污染。为了避免严重的环境污染，实现除草剂的高效降解是必须深入研究的问题。基于大量的调查研究，Choudhury^[3]等人分离出一种天然存在于水中的高效真菌——Mucor sp，作为从灌溉水中分离的真菌，它可以降解水相中的磺嘧磺隆。主要降解途径有两条：一种途径涉及磺酰脲桥的裂解，导致形成几种主要代谢物，即 2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶 (I) 和 2-乙磺酰基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-磺酰胺(II)；另一条路线是磺酰胺键的裂解，形成代谢物 N-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)脲 (III)，N-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-N'-羟基脲 (IV)和N,N'-双(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)脲等。研究表明，Mucor sp.可以生存于非常高浓度的磺嘧磺隆溶液中，再加上其可通过各种生化机制降解除草剂，这些优点都表明该真菌在磺嘧磺隆污染水的生物修复过程中具有极大的发展潜力^[3]。

参考文献

[1]周月根,孔繁蕾.磺酰磺隆的合成[J].农药, 2012, 51(10):3.DOI:CNKI:SUN:NYZZ.0.2012-10-004.

[2]孔繁蕾,周月根.磺酰磺隆的制备方法:CN 200810157081[P].

[3] Choudhury P P , Parey S , Yadav U ,et al.Mucor assisted degradation of sulfosulfuron in irrigation water[J].Indian Journal of Experimental Biology, 2022.DOI:10.56042/ijeb.v59i12.57835.