对氨基苯基-BETA-D-半乳糖苷（1-(4-aminophenyl)-β-D-galactopyranoside，简称APβGal），为类白色固体，易溶于甲醇、氘代甲醇等极性醇类溶剂，可溶于乙酸乙酯/甲醇混合体系，微溶于非极性的正己烷、二氯甲烷。对氨基苯基-BETA-D-半乳糖苷是一类兼具芳胺官能团与β-D-半乳糖苷结构的糖苷类衍生物，也是糖化学与材料表面功能化领域的重要中间体。
制备方法
步骤一：2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-O-(4-氨基苯基)-半乳糖吡喃糖苷的制备
取1.0g（2.13mmol）上述硝基糖苷原料，加入100mL圆底烧瓶，用二氯甲烷/甲醇混合溶剂（体积比7:3，共20mL）溶解，向体系通入氮气脱气15min，排除氧气避免还原失效。加入110mg 10%钯碳（Pd/C），继续通氮气脱气5min；将烧瓶置于冰浴中冷却至0℃，一次性加入150mg（3.97mmol）硼氢化钠（NaBH₄），体系发生剧烈且轻微放热的还原反应，在0℃下搅拌15min，随后缓慢升温至室温，通过TLC监测反应进度（展开剂：乙酸乙酯/正己烷=50:50），直至原料完全转化。反应液通过硅藻土塞过滤，去除Pd/C催化剂，用二氯甲烷（3×75mL）洗涤硅藻土；合并滤液，在不超过25℃条件下减压浓缩，得到黄色油状粗产物；经硅胶柱层析纯化（洗脱剂：乙酸乙酯/正己烷=85:15），收集纯品馏分，同样在≤25℃下减压浓缩，真空干燥5h，得到类白色目标中间体，收率32%（300mg），可在惰性气氛下-20℃储存，或直接用于下一步脱保护。
步骤二：对氨基苯基-BETA-D-半乳糖苷的制备
取500mg（1.13mmol）上述中间体，用30mL甲醇溶解，加入25mg（0.46mmol）甲醇钠（NaOMe），在20℃室温下搅拌，通过TLC监测反应（展开剂：乙酸乙酯/甲醇=80:20），直至中间体完全转化为脱保护产物。向反应液中加入活化的Dowex阳离子交换树脂中和体系中的碱性，搅拌至体系中性后，通过硅藻土塞过滤，去除树脂与不溶物。滤液减压旋蒸除去甲醇，得到淡黄色油状粗产物；经硅胶柱层析纯化（洗脱剂：乙酸乙酯/甲醇=80:20），收集纯品馏分并减压浓缩，真空干燥5h，得到类白色固体即对氨基苯基-BETA-D-半乳糖苷，收率 95%（292mg）[1]。
参考文献
[1]Jayasundara, D. R.; Duff, T.; Angione, M. D.; Bourke, J.; Murphy, D. M.; Scanlan, E. M.; Colavita, P. E. Carbohydrate Coatings via Aryldiazonium Chemistry for Surface Biomimicry. Chemistry of Materials 2013, 25(20), 4070–4078.DOI: 10.1021/cm4027896