简介
3,5-二碘邻羟基苯醛为芳香族有机合成中间体，通常为白色固体，可溶于甲醇等有机溶剂，能与N,N'-二甲基亚乙基二胺在甲醇中反应，经硼氢化钠还原后用于制备含碘有机胺类化合物。
3,5-二碘邻羟基苯醛的性状
合成
方法一：溶解1当量的2-芳基-1,3-二硫烷（0。215 mmol，0.100 g）在干燥的DCM（0.06 M）中，在烘箱干燥的2颈圆底烧瓶中。在氮气流下，使用微量移液管向2颈烧瓶中加入2当量（COCl）2。将反应混合物在室温（约18°C）下搅拌24小时。使用薄层色谱法监测起始材料的消耗情况。完全消耗后，用饱和NaHCO3溶液淬灭反应。分离各相，用二氯甲烷/乙酸乙酯（取决于产品在水中的溶解度）提取水相三次。用水和饱和NaCl溶液洗涤合并的有机相一次。用无水硫酸钠干燥洗涤过的有机相，真空除去溶剂。通过快速柱色谱法纯化，使用30%二氯甲烷的环己烷溶液作为洗脱剂得到标题化合物3,5-二碘邻羟基苯醛[1]。
方法二：向圆底烧瓶中加入苯酚（1.0当量）并搅拌。将烧瓶抽真空，重新充入氮气三次。向烧瓶中加入干燥的甲苯（0.10 M）以溶解起始材料，并在冰浴中将溶液冷却至0°C。通过注射器加入2,6-卢替丁（1.5当量），然后滴加SnCl4（0.5当量）。将反应物在0°C下保持1小时，然后逐渐升温至室温。在氮气下加入（CH2O）n（8.0当量），在氮气下于100°C下搅拌反应过夜。通过快速柱色谱法纯化所得粗产物以获得产物3,5-二碘邻羟基苯醛[2]。
用途
3,5-二碘邻羟基苯醛用作有机合成中间体，用于制备含碘的有机胺类化合物。例如：将N，N′-二甲基亚乙基二胺（4.23 g）的甲醇（10 mL）溶液滴加到搅拌的3,5-二碘邻羟基苯醛（7.7 mmol）的甲醇溶液（40 mL）中。搅拌溶液2小时。向溶液中分批加入NaBH4（0.6 g，15.9 mmol）。再搅拌溶液几个小时。向混合物中加入另一份NaBH4（0.6 g，15.9 mmol）和一些冰。将反应混合物再搅拌2小时。通过真空过滤收集白色固体[3]。
参考文献
[1] Masked formylation of activated aromatics via dithianes and a mild, sustainable cleavage protocol By: Urbina-Alvarez, Julia; et al. Organic Chemistry Frontiers (2026), 13(1), 112-117.
[2] Pairing-Enhanced Regioselectivity: Synthesis of Alternating Poly(lactic-co-glycolic acid) from Racemic Methyl-Glycolide By: Lu, Yiye; et al. Journal of the American Chemical Society (2023), 145(41), 22425-22432.
[3] C1-Symmetric Zirconium Complexes of [ONNO']-Type Salan Ligands: Accurate Control of Catalyst Activity, Isospecificity, and Molecular Weight in 1-Hexene Polymerization By: Cohen, Ad; et al. Organometallics (2009), 28(5), 1391-1405.