简介
4-氨基苯硫酚为灰白色结晶粉末，可溶于乙醇、乙醚、丙酮等有机溶剂，微溶于水。该化合物遇光易分解，具有一定刺激性。应将其密封、避光、置于阴凉干燥处保存，远离氧化剂与酸性物质。
4-氨基苯硫酚的性状
合成
方法一：向含有磁棒的试管中加入芳基卤化物（1 mmol）、CuSO4·5H2O（12.5 mg，0.05 mmol）、KOH（280 mg，5 mmol）、DMSO（2 mL）和水（0.2 mL；使用Cs2CO3作为碱时不使用水）。用氩气冲洗后，向反应混合物中加入1,2-乙二硫醇（2mmol）。将混合物在预热的油浴中搅拌20小时。将反应混合物冷却至环境温度。将反应混合物分散在HCl水溶液（5%）和乙酸乙酯中。分离有机层。用水和盐水洗涤有机层。干燥有机层。在真空下浓缩有机层。通过柱色谱法进一步纯化粗产物得到标题化合物4-氨基苯硫酚[1]。
方法二：向装有磁力搅拌棒的烘干Schlenk管中装入CuI纳米颗粒（芳基碘化物为2.9mg，芳基溴化物为5.7mg），芳基卤化物为固体（1mmol），硫磺粉（96mg）。排空管子。用氮气重新填充管。在氮气逆流下，通过注射器向混合物中加入4-碘苯胺（如果是液体）（1 mmol）、40%nBu4NOH水溶液（1.3 mL）。密封管子。芳基碘化物在40°C下搅拌24小时，芳基溴化物在80°C下混合48小时。将反应混合物冷却至环境温度。向混合物中加入10毫升乙醚。用硅胶塞过滤混合物。用10-20mL乙醚洗涤混合物。浓缩合并的有机提取物。使用石油醚通过硅胶柱色谱法纯化所得残留物。将混合物加入芳基二硫化物乙醚（10 mL）和锌粉（10.0 mmol）中。在冰水冷却下向混合物中滴加5%HCl（20mL）。搅拌所得溶液5小时。加入37%HCl（1mL）以淬灭反应。用乙醚萃取混合物。用乙醚提取收集的水相三次。收集有机层。用Na2SO4干燥有机层。过滤有机层。在真空中浓缩有机层得到标题化合物4-氨基苯硫酚[2]。
参考文献
[1] Copper(II)-Catalyzed Single-Step Synthesis of Aryl Thiols from Aryl Halides and 1,2-Ethanedithiol By: Liu, Yajun; et al. Advanced Synthesis & Catalysis (2015), 357(10), 2205-2212.
[2] CuI-nanoparticles-catalyzed selective synthesis of phenols, anilines, and thiophenols from aryl halides in aqueous solution By: Xu, Hua-Jian; et al. Journal of Organic Chemistry (2011), 76(7), 2296-2300.