背景及概述
5-溴-2,3-二氢异吲哚-1-酮（CAS号：552330-86-6），别名5-溴异吲哚啉-1-酮，分子量212.05，是一种重要的含溴杂环医药中间体，结构稳定、反应活性优异，在新药研发与精细化工合成领域应用广泛。
特性
5-溴-2,3-二氢异吲哚-1-酮常温下为白色至淡黄色结晶粉末，熔点约267℃，沸点高达448℃，闪点225℃，密度1.666g/cm³；几乎不溶于水，可溶于二氯甲烷、乙醇、DMF等有机溶剂，常温密闭状态下性质稳定，遇强酸强碱易发生分解。
作为关键医药中间体，5-溴-2,3-二氢异吲哚-1-酮主要用于构建苯并氮杂卓类、杂环类活性分子，是合成抗肿瘤、抗炎、神经系统药物的核心砌块；凭借溴原子的易取代特性，5-溴-2,3-二氢异吲哚-1-酮可进一步发生偶联、取代等衍生反应，拓展更多复杂药物结构，在创新药研发中需求量稳定。
制备工艺
工业制备以4-溴-2-甲基苯甲酸（或其甲酯）为核心原料，经氨解环化一步法合成5-溴-2,3-二氢异吲哚-1-酮。将原料与氨源在惰性溶剂中加热反应，通过分子内缩合闭环，生成异吲哚酮母核；反应结束后冷却析晶、过滤洗涤，再经重结晶提纯，得到高纯度5-溴-2,3-二氢异吲哚-1-酮。该工艺路线短、转化率可观、三废易处理，适合规模化量产。
参考文献[1]报道，将4-溴-2-溴甲基苯甲酸甲酯（3.70 g）悬浮于2 mol/L氨甲醇溶液（36 mL）与浓氨水（12 mL）的混合体系中，反应18小时。过滤析出的固体产物，得到标题化合物（5-溴-2,3-二氢异吲哚-1-酮），为无色固体5-溴-2,3-二氢异吲哚-1-酮，收率90%（2.30 g）。氢核磁共振谱数据（300兆赫兹，氘代氯仿溶剂）：化学位移δ 7.68（多重峰，3个氢），δ 4.44（单峰，2个氢）。
图1 5-溴-2,3-二氢异吲哚-1-酮的合成反应式
安全信息
安全与储运方面，5-溴-2,3-二氢异吲哚-1-酮对皮肤、眼睛和呼吸道有轻微刺激性，属于低毒化学品。储运需密封置于阴凉干燥处，远离火源、强酸强碱及强氧化剂；操作时需佩戴护目镜、手套等防护用具，避免粉尘吸入与直接接触。废弃物料需按危废标准处置，防止污染环境。
参考文献
[1]Current Patent Assignee: ASTRAZENECA - WO2006/20879, 2006, A1.Location in patent: Page/Page column 66-67