简介
反式-4-甲基环己胺常温下为浅黄色透明液体，具有胺类特征气味，微溶于水，易溶于乙醇、甲醇等多数有机溶剂。该化合物应密封、避光、置于阴凉干燥处保存，远离热源。
反式4-甲基环己胺的性状
合成
方法一：将配备磁力搅拌棒的火焰干燥Schlenk烧瓶连接到双歧管Schlenk管线。将混合物置于氮气下。使用无水甲醇（终浓度0.2 M）将顺式-4-甲基环己胺（0.300 mmol）转移到Schlenk烧瓶（400μL×3）中。向混合物中加入三异丙基硅烷硫醇（64.4μL，0.300 mmol，1.00当量），然后加入[Ir（dtbbpy）（ppy）2]PF6（0.25 mol%）作为甲醇（0.0025 M）的储备溶液。在氮气下，在黑暗中使用三个冷冻/泵送/解冻循环对Schlenk烧瓶进行脱气。密封Schlenk烧瓶。将混合物放入加速的光反应器中。在用蓝色LED照射的同时，以1000 rpm的速度搅拌混合物。18小时后，将反应混合物转移到小瓶中。向混合物中加入1 M HCl（1 mL，3.30当量）或TFA（66.9μL，3.00当量）。真空浓缩所得混合物。向混合物中加入15毫升水。用乙醚（10 mL×4）洗涤所得水性混合物。将水层转移到预先称重的100 mL椭圆形圆底烧瓶中。将产品冻干得到标题化合物反式4-甲基环己胺[1]。
方法二：在配备有气体夹带搅拌器、加热罩和取样阀的200毫升不锈钢高压釜中形成氢化反应。向高压釜中装入底物（6.3 g，58.8 mmol）、溶剂（140 mL；Ru/C、Rh/C、Pd/C和Ru-Re/C为THF；Ru/C与碱金属盐结合使用时为2-丙醇；Ni/Al2O3和Ni/SiO2为1,4-二恶烷）、催化剂（Ru/C、Rh/C、Pd-C和Ru Re/C为1.0 mol%金属；如果没有另行说明，Ni/Al2O3和Ni/SiO2为相对于底物的20 wt%）和十六烷（GC测量的内标）。向反应混合物中加入添加剂、氨水（20 mL，57.6 wt%NH4OH）和碱金属盐（NaNO2，0.78 g，11.3 mmol；NaNO3，0.78克，9.2 mmol；或LiOH，0.34 g，14.2 mmol）。用氩气吹扫高压釜。将混合物加热至文中所述的反应温度。将混合物加热至文中所述的反应温度。通过用氢气将高压釜加压至100巴（1巴=100kPa）来开始反应。在反应过程中，取出液相样品。过滤样品，用GC分析，确证标题化合物反式4-甲基环己胺[2]。
参考文献
[1] Visible-Light-Mediated, Diastereoselective Epimerization of Exocyclic Amines By: Vargas-Rivera, Maria A.; et al. Organic Letters (2023), 25(51), 9197-9201.
[2] Nitro Promoters for Selectivity Control in the Core Hydrogenation of Toluidines: Controlling Adsorption on Catalyst Surfaces By: Gebauer-Henke, Ewa; et al. ChemCatChem (2014), 6(10), 2910-2917.