背景及概述
3-甲基苯硼酸，又称间甲基苯硼酸、3-甲苯硼酸，英文名(3-methylphenyl)boronic acid，CAS号17933-03-8，分子式为C₇H₉BO₂，分子量135.96，是一种重要的芳香族硼酸类精细化工中间体，广泛应用于医药合成、有机催化及科学研究等领域，具有较高的实用价值和研究意义。
特性
3-甲基苯硼酸为白色至灰白色粉末或块状固体，理化性质较为稳定，熔点为160-162℃，沸点约290.4℃（760mmHg），密度约1.1g/cm³，折射率为1.527。其酸度系数（pKa）约为8.63，疏水参数计算参考值（XlogP）为0，分子结构中含有硼酸基团和甲基苯基，氢键供体与受体数量均为2，表面电荷为0，在水中微溶，易溶于有机溶剂，需密闭避光、置于通风干燥处储存以保持稳定性。
3-甲基苯硼酸主要用作医药中间体，用于多种药物的合成，同时也可用于有机合成中的偶联反应，是构建复杂芳香族化合物的重要原料。此外，它还广泛应用于科学实验研究，为有机化学、材料化学等领域的研究提供支撑，在精细化工领域具有广阔的应用前景。
制备工艺
3-甲基苯硼酸常用有格氏试剂法、有机锂试剂法等方法制备。传统工艺以1-碘-3-甲苯或邻甲苯基溴化镁为原料，与硼酸三甲酯[1]、二异丙基氨基硼烷等试剂反应，经酸化、萃取、干燥、浓缩等步骤制得，不同工艺产率差异较大，范围在37%至88%之间。近年来，绿色合成工艺不断优化，以3-甲基苯基三氟硼酸钾为原料的水解反应，具有反应条件温和、效率高的优势，为其规模化生产提供了新方向。
图1 3-甲基苯硼酸的合成反应式
3-甲基苯硼酸属于刺激性物质，危险品标志为Xi，会刺激皮肤、眼睛和呼吸系统，操作时需穿戴防护手套、护目镜等防护用品，操作后需彻底清洗皮肤。储存时需密封防潮、远离火源，避免与强氧化剂、强酸接触，泄漏时需及时收集处理，防止污染环境。目前其相关研究主要集中在合成工艺优化和新型应用拓展，旨在提升产率、降低成本。
参考文献
[1]Lloyd, David G.; Hughes, Rosario B.; Zisterer, Daniela M.; Williams, D. Clive; Fattorusso, Caterina; Catalanotti, Bruno; Campiani, Giuseppe; Meegan, Mary J. Journal of Medicinal Chemistry, 2004 , vol. 47, # 23 p. 5612 - 5615