2-氟-5-吡啶硼酸的特性及制备

2026/4/6 8:01:55 作者:飞斯

背景及概述

2-氟-5-吡啶硼酸,又称6-氟吡啶-3-基硼酸,英文名2-Fluoro-5-pyridylboronic acid,CAS号351019-18-6,分子式为C₅H₅BFNO₂,分子量140.91,是一种含氟吡啶类硼酸化合物,作为重要的精细化工中间体,广泛应用于医药合成、有机催化及科学研究领域,具有独特的分子结构和较高的应用价值。

理化性质

2-氟-5-吡啶硼酸为棕黄色至灰白色固体,理化性质具有一定特殊性,熔点为190-191℃,暂无明确公开的沸点数据,分子结构中同时含有吡啶环、氟原子和硼酸基团,氢键供体与受体数量均为2,表面电荷为0,在水中微溶,易溶于四氢呋喃、乙酸乙酯等有机溶剂,需在密闭、阴凉干燥处储存,避免潮湿和光照影响其稳定性。

制备工艺

2-氟-5-吡啶硼酸可采用有机锂试剂法制备,以5-溴-2-氟吡啶为原料,在氮气气氛、低温(-35℃至-78℃)条件下与正丁基锂反应,再与硼酸三甲酯或硼酸三异丙酯发生取代反应,经酸化、萃取、干燥、浓缩等步骤制得,不同工艺产率差异较小,通常在73%至83%之间,规模化生产工艺可将粗产率提升至81%左右,目前研究重点集中在优化反应温度和试剂配比,进一步提升产率和产品纯度[1]。

图1 2-氟-5-吡啶硼酸的合成反应式.png

图1 2-氟-5-吡啶硼酸的合成反应式

应用及安全性信息

2-氟-5-吡啶硼酸的核心用途是作为医药中间体,用于合成多种含氟吡啶类药物,在药物研发中占据重要地位;同时可用于有机合成中的偶联反应,是构建复杂杂环化合物的关键原料,为新型药物和精细化学品的研发提供支撑。此外,2-氟-5-吡啶硼酸还主要用于科学实验研究,为有机化学、材料化学等领域的相关研究提供基础原料。

2-氟-5-吡啶硼酸属于刺激性物质,GHS危险标志为GHS07,具有皮肤刺激、严重眼刺激及呼吸道刺激作用,操作时需穿戴防护手套、护目镜和防微粒呼吸器等防护用品,避免吸入粉尘和皮肤直接接触。储存时需密封防潮、远离火源,避免与强氧化剂、强酸接触,泄漏时需收集处理,切勿排入下水道。

参考文献

[1]KINEX PHARMACEUTICALS, LLC.Patent: WO2009/51848 A1, 2009 ;Location in patent: Page/Page column 65.

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