背景及概述
3-溴哌啶-2,6-二酮，英文名称3-Bromopiperidine-2,6-dione，CAS号71624-96-9，分子式C₅H₆BrNO₂，分子量192.01，是一种含溴代戊二酰亚胺结构的重要杂环中间体，在医药、农药及有机合成中均有重要应用。
理化性质
3-溴哌啶-2,6-二酮常温下多为白色至淡黄色结晶固体，有一定刺激性气味。熔点约118–122℃，微溶于水，易溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、丙酮、甲醇等有机溶剂。分子结构为哌啶二酮（戊二酰亚胺）母核，3位引入溴原子，兼具酰亚胺羰基的亲电性与α-溴的活泼取代活性，化学性质较为活泼。在中性、弱酸性条件下相对稳定，遇强碱易开环，受热或光照可能缓慢分解，需密封、干燥、阴凉避光保存，远离强氧化剂与高温环境。
结构特点
3-溴哌啶-2,6-二酮核心骨架为哌啶-2,6-二酮，属于环状酰亚胺类结构，氮原子与两个羰基共轭，环稳定性较好。3位溴原子连在酸性较强的α-碳上，极易发生亲核取代、消除、偶联等反应，是构建多取代哌啶酮、杂环药物的关键位点。该结构兼具刚性环骨架与高反应性支链，适合快速构建复杂活性分子。
合成方法
参考文献[1]报道以戊二酰亚胺（哌啶-2,6-二酮）为起始原料，在温和条件下进行α-溴代反应制备3-溴哌啶-2,6-二酮。在惰性溶剂中，用溴素、NBS等溴化试剂对戊二酰亚胺进行选择性单溴代；反应通常在室温或低温下进行，避免多溴代副产物；经结晶、重结晶纯化后可得高纯度产品，工艺简洁、收率适中，适合实验室与规模化制备。
图1 3-溴哌啶-2,6-二酮的结构确证图谱
主要应用
3-溴哌啶-2,6-二酮作为神经类、抗肿瘤、抗炎药物的重要合成砌块，用于构建哌啶酮、内酰胺、螺环等药效骨架。可通过溴原子的取代反应引入氨基、烃基、芳基等基团，制备多种靶点抑制剂。3-溴哌啶-2,6-二酮用于合成杀菌剂、植物生长调节剂，酰亚胺结构可增强分子与生物靶点的结合能力，溴原子则有助于提升脂溶性与内吸性。
参考文献
[1]陈建芳; 李波.一种3-溴代哌啶-2,6-二酮的制备方法.[P]南京优氟医药科技有限公司.2023-04-19.