Β-瑟林烯的简介及下游产物合成

2026/4/15 8:03:32 作者:棋桦

Β-瑟林烯‌是一种天然存在的‌倍半萜类化合物‌,无色油状液体,具草本香气,微溶于氯仿、己烷;不溶于水,广泛用于医药、香料及化工领域。

下游产物合成方法

产物1 CAS:515-20-8 在氩气氛围下,将n-丁基锂(2.6分钟,己烷,1.20 mL,3.00 mmol)缓慢加入到预冷的BuOK溶液(1分钟,THF,3.00 mL,3.00 mmol)与干燥THF(15 mL)的混合物中(浴温-78°C)。将所得的黄色溶液在 -78°C 下搅拌 15 分钟。将 2,2,6,6-四甲基哌啶 (TMP)(520 μL,3.06 mmol)滴加到混合物中。在 -78°C 下继续搅拌混合物 15 分钟。滴加Β-瑟林烯(300 mg,1.47 mmol)。在 -78°C 下搅拌混合物 1 小时。向混合物中加入三异丙基硼酸酯(690 μL,3.12 mmol)。让反应混合物缓慢升温至室温。缓慢加入过氧化氢(30%水溶液,680 μL,6.00 mmol)。继续搅拌反应混合物30分钟。将反应混合物冷却至0°C。用水(15 mL)淬灭反应,并用乙酸乙酯萃取。用1 mol/L盐酸水溶液、饱和亚硫酸钠水溶液及食盐水洗涤合并的萃取液。用硫酸镁干燥,并在减压下浓缩。通过闪式柱色谱法(正己烷:乙酸乙酯 = 90:10,硅胶 = 40 g)纯化残留物得产物。[1]

Β-瑟林烯‌下游产物合成.jpg

产物2 CAS:70143-00-9。将Β-瑟林烯(478 mg,2.34 mmol)和二乙基丙二酸酯(75.0 μL,0.487 mmol)加入对苯醌 (776 mg,7.18 mmol)和 Pd(OAc)₂(58.0 mg,0.258 mmol)的溶液中,并在氩气氛围下进行。将混合物在 75°C 下搅拌 2 小时,随后在 47°C 下搅拌 21 小时。将反应混合物通过硅胶垫过滤,并用乙酸乙酯洗涤。用碳酸氢钠水溶液、水和盐水洗涤滤液,用硫酸镁干燥,并在减压下浓缩。通过闪式硅胶柱色谱法(己烷:乙酸乙酯=90:10,硅胶=567 g)纯化残留物得产物。[2]

参考文献

[1] Matsushima, Yoshitaka; et al Gram-scale approach for β-costic acid via allylic oxidation of β-selinene Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry (2024), 88(7), 742-746

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