简介
四丁基氯化膦呈无色至淡黄色透明液体，带有轻微刺激性气味；该化合物水溶性良好，易溶于甲醇等极性有机溶剂，在非极性烷烃溶剂中溶解性较差，化学性质相对稳定，需密封避光、于低温惰性气体环境下防潮储存。
四丁基氯化膦的性状
合成
方法一：将三正丁基膦（35 ml，28.7 g）和正丁基氯（30 ml，26.7 g）一次性依次加入到衬有特氟纶的125 ml帕尔酸消化容器中。密封容器，其内容物在磁力搅拌下在120°C下反应24小时，注意：密封容器是必要的，因为三烷基膦类物质在空气存在下会迅速氧化。让容器冷却至室温后，将粗产物和仍然主要是液体的产物混合物转移到圆底烧瓶中（在此阶段，可能会发生快速结晶）。使用旋转蒸发器蒸发掉多余的正丁基氯（bp 78°C）。使用高真空旋转蒸发器在80°C下干燥产品5小时得到标题化合物四丁基氯化膦[1]。
方法二：向装有搅拌棒的50 mL烧瓶中装入氯三丁基氯化鏻的DCM溶液（0.2 M的二氯甲烷溶液，5.00 mL，1.00 mmol）。将烧瓶冷却至0°C的反应温度。向烧瓶侧面缓慢加入甲基氯化镁溶液（3.0 M THF溶液，0.67 mL，2.01 mmol）。在0°C下搅拌所得溶液45分钟至1小时。通过加入2.0M HCl的乙醚溶液淬灭反应混合物。十分钟后，将烧瓶从冷浴中取出（如适用）。让烧瓶缓慢升温至室温。抽出少量淬灭的反应混合物。在真空中除去溶剂。向淬灭的反应混合物中加入CDCl3（1.00mL）。过滤不溶性无机盐，得到含有粗QPS产物的透明溶液。通过蒸发浓缩大部分淬灭的反应，得到油状残留物。将油状残留物溶解在二氯甲烷中（使用15 mL/1 mmol CPS）。用等量的水和盐水的混合物（烷基三苯基鏻盐为2 x 3 mL，四烷基鏻盐2 x 1-2mL）洗涤二氯甲烷层。合并水相。用等体积的DCM洗涤合并的水相。用等体积的盐水洗涤合并的有机相。用硫酸钠洗脱有机层。真空浓缩有机层，得到黄色油状粗产物（263mg）。使用乙醚从乙酸乙酯/氯仿中沉淀粗产物，得到四丁基氯化鏻[2]。
参考文献
[1] Liquid-state NMR analysis of nanocelluloses By: King, Alistair W. T.; et al. Biomacromolecules (2018), 19(7), 2708-2720.
[2] Long sought synthesis of quaternary phosphonium salts from phosphine oxides: inverse reactivity approach By: Vetter, Anna C.; et al. Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2018), 54(46), 5843-5846.