技术背景
1-烯丙基萘是一种重要的有机化合物，为一种重要的合成中间体，在有机合成、药物研发以及精细化工领域应用较为广泛。1-烯丙基萘的沸点为266°C（760mm Hg）,闪点为119.5°C，密度为1.001g/cm3。1-烯丙基萘为无色至黄色澄清液体，对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用。操作和使用1-烯丙基萘时应做好个人安全防护。
1-烯丙基萘的合成方法简介
1-烯丙基萘的合成方法有较多报道，合成方法也比较多。A.S. Belova, Yu. N. Kononevich以及V.A. Sazhnikov等人在其研究论文《Solvent-controlled intramolecular excimer emission from organosilicon derivatives of naphthalene》中采用了以萘-1-硼酸和烯丙基溴为基本原料进行1-烯丙基萘的合成工作[1]。其具体实验过程为，将萘-1-硼酸（0.23g，1.16mmol）、烯丙基溴（0.24g，1.74mmol）、K2CO3（1.66g，10mmol）和[Pd2（dba）3]（0.012g，1mol%）加入无水甲苯（10mL）中，确保体系为氩气氛围，然后将上述混合物体系在氩气气氛下回流反应12小时。反应完成后，将反应混合物冷却至室温并倒入水中。用二氯甲烷（3*10mL）萃取水层。合并收集有机相，将合并的有机层用盐水洗涤，并用无水Na2SO4干燥。减压除去溶剂，产物通过硅胶柱色谱法纯化，用己烷作为洗脱剂，得到1-烯丙基萘（0.22g），收率99%。Takuya Nakagiri, Masahito Murai, Kazuhiko Takai在其研究论文《Stereospecific Deoxygenation of Aliphatic Epoxides to Alkenes under Rhenium Catalysis》中采用另一套方法也合成出了1-烯丙基萘[2]。其具体实验方法为，在火焰干燥的试管中装入Re2O7（6.1mg，0.013mmol）、P（OPh）3（186.2mg，0.60mmol），2-（1-萘甲基）-环氧乙烷（92.0mg，0.50mmol），甲苯（1.5mL）。将所得混合物在100℃下搅拌反应6小时，反应完毕后真空除去溶剂，残余物在硅胶上用己烷作为洗脱剂进行快速柱色谱，得到1-烯丙基萘75.6mg(0.45mmol，收率90%)。
参考文献
[1] A.S. Belova, Yu. N. Kononevich, V.A. Sazhnikov, et al. Solvent-controlled intramolecular excimer emission from organosilicon derivatives of naphthalene. Tetrahedron[J], 2021, 93: 1-15.
[2] Takuya Nakagiri, Masahito Murai, Kazuhiko Takai. Stereospecific Deoxygenation of Aliphatic Epoxides to Alkenes under Rhenium Catalysis. Organic Letters[J], 2015, 17, 3346−3349.