对氯苯甘氨酸是一种氨基酸类衍生物,常温常压下为白色至类白色固体粉末,它难溶于水但是可溶于碱性水溶液和醇类有机溶剂。对氯苯甘氨酸主要用作农药化学中间体,它可借助氨基和羧酸单元的化学转化性质应用于农药分子溴虫腈的工业合成,溴虫腈属吡咯类杀虫杀螨剂,它可通过抑制线粒体氧化磷酰化作用,具有胃毒和触杀双重功效。

图1 对氯苯甘氨酸的性状图
合成2-(对-氯苯基)-5-三氟甲基吡咯-3-腈
对氯苯甘氨酸作为关键起始原料,在催化剂作用下可转化为4-(对-氯苯基)-2-三氟甲基-3-恶唑-5-酮,随后以对氯苯甘氨酸衍生的中间体在碱性条件下进一步生成2-(对-氯苯基)-5-三氟甲基吡咯-3-腈,该步收率达86.1%,纯度超过97%。上述以对氯苯甘氨酸为起点的合成路线操作简便、反应条件温和、对环境友好,适合工业化生产。[1]
农药应用
对氯苯甘氨酸在农药生产领域中主要用于农药分子溴虫腈的工业合成,溴虫腈具有胃毒和触杀双重功效,对钻蛀、刺吸式口器害虫及螨类具广谱防治效果,与有机磷、菊酯类杀虫剂无交互抗性。对氯苯甘氨酸是一种关键的起始原料,研究人员以对氯苯甘氨酸、三氟乙酸和2-氯丙烯腈为原料,经过内酯化、吡咯环化、溴代和乙氧甲基化四步反应成功合成了溴虫腈。该合成路线充分发挥了对氯苯甘氨酸的结构优势,使得总收率超过73.4%,产品纯度达到99%以上,分别比国内同行水平高出4%至5%。此外,该工艺采用价格低廉的三氟乙酸和二乙氧基甲烷替代了昂贵的三氟乙酸酐和二溴甲烷,从而大幅降低了原料成本,同时避免使用强致癌物,反应条件温和且对设备要求不高。由于所有原料均在国内生产且来源丰富,对氯苯甘氨酸所参与的这一合成路线非常适合工业化大规模生产。[2]
参考文献
[1] 来虎钦,穆金霞,曾庆斌. 2-(对-氯苯基)-5-三氟甲基吡咯-3-腈的合成[J].贵州化工, 2003.
[2] 付庆,张晓铭,姚巍,等.溴虫腈的合成[J]. 农药, 2006, 45 :3.