4-(三氟甲氧基)苯乙酮的有关研究

2026/4/23 8:00:46 作者:风华

概述

三氟甲氧基苯衍生物是一重要的中间体,广泛应用于农药,医药和液晶中[1]。4-(三氟甲氧基)苯乙酮是一种兼具羰基取代基的三氟甲氧基苯衍生物,中文别名对三氟甲氧基苯乙酮,英文名称4'-(Trifluoromethoxy)acetophenone,可以4-三氟甲氧基苯甲醛为起始原料制备,其化学式为C9H7F3O2,分子量为204.15,常温常压下性状为白色至黄色晶体粉末。

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应用研究

苯乙酮及其衍生物在发光材料研究中具有重要应用。例如文献报道了一种苯乙酮及其衍生物取代的噻唑基紫精强荧光变色材料。其合成方法为:将2,5-二(4-吡啶基)噻唑并[5,4d]噻唑,α-卤代苯乙酮或其取代衍生物混合于溶剂中,加热回流,即得目标产物。该发明的4PV·2Br紫精具有较高区分的溶剂显色,在最大激发波长397nm的光激发下,发出467nm的亮蓝色荧光,量子产率高达0.97,荧光寿命可达1.93ns,具有稳定的激发态;其水溶液以及制备的PVA柔性透明发光薄膜长久放置仍能保持稳定的蓝光发射,在pH 3~7的水溶液中也能保持稳定的发光性能,在长时间的紫外光照下保持发射稳定,可开发为新型的生物标记和发光显示材料。4PV·2B(Ph)4紫精不仅具有良好的光致发光性能还具有优异的光致变色性能,可开发为新型的光致变色材料[2]。该研究为4-(三氟甲氧基)苯乙酮等苯乙酮衍生物的应用指出了明确的方向。在后续的材料制备研究中,以4-(三氟甲氧基)苯乙酮作为配体来源可以制备得到一种同时具有过渡金属盐类电化学优势又克服寿命缺陷的金属络合物。这类物质可进一步应用于电致发光器件有机层中的空穴注入层、空穴传输层等,所得产品不仅发光性能优越,寿命也得到了提升,具有较大的商业价值和应用前景[3]

对位选择性环烷基化反应

苯乙酮衍生物是一类重要的医用中间体,其对位选择性环烷基化产物可以用于合成许多重要的医药分子。通常在Friedel-Crafts烷基化反应中,芳环上有拉电子基团时,烷基化反应发生在间位;而芳环上有推电子基团时,烷基化反应发生在邻,对位。基于此研究我们可以得知,因为4-(三氟甲氧基)苯乙酮结构中含有三氟甲氧基基团,是强吸电子基,故其在发生Friedel-Crafts烷基化反应时会发生在间位。此外,以苯乙酮衍生物(如4-(三氟甲氧基)苯乙酮)为原料,在双六氟乙酰丙酮镍催化下,在草酸二金刚烷胺,双三氟甲磺酰胺基锂和过氧叔丁基醚作用下,在140℃与环烷烃反应可以得到苯乙酮衍生物对位选择性环烷基化的产物[4]

参考文献

[1]张超,臧友.三氟甲氧基苯衍生物的性质、合成及应用[J].有机氟工业, 2008(2):3.DOI:CNKI:SUN:YJFG.0.2008-02-014.

[2]柏跃玲,黄晨,徐甲强.苯乙酮及其衍生物取代的噻唑基紫精强荧光变色材料的制备方法和应用:CN202010418464.X[P].

[3]张晗,崔至皓,丁华龙,等.一种金属络合物及包含金属络合物的电致发光器件:CN202410189561.4[P].

[4]庞玉博、王捷、赵应声、曾润生.苯乙酮衍生物的对位选择性环烷基化反应[C]//中国化学会·第十六届全国有机合成化学学术研讨会.2019.

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