1-氨基-2-甲基丙烷-2-硫醇的制备方法

2026/6/26 9:49:13 作者:梨尔

1-氨基-2-甲基丙烷-2-硫醇,又名二甲基半胱氨盐酸盐、二甲基半胱胺盐酸盐,外文名Dimethylcysteamine hydrochloride,化学式为C4H11NS·HCl,分子量141.663,CAS登录号32047-53-3。其沸点146.2℃(760 mmHg),密度0.936 g/cm³,闪点42.2℃,储存需在2℃~8℃惰性气体环境中。其用途广泛,属于半胱胺盐酸盐类,是新兽药盐酸沃尼妙林的重要合成原料,沃尼妙林是Sandoz AG开发的新一代截短侧耳素类半合成的动物专用抗生素,属二萜烯类,与泰妙菌素属同一类药物。研究表明,1-氨基-2-甲基丙烷-2-硫醇用于类风湿性关节炎,慢性活动性肝炎,硬皮病,口干色燥,关节炎综合征等自身免疫性疾病,有明显的效果[1]

图1  1-氨基-2-甲基丙烷-2-硫醇的合成路线.png

图1 1-氨基-2-甲基丙烷-2-硫醇的合成路线

制备方法[2]

(1)5,5-二甲基噻唑烷(5)的合成

将氨水(30%, 694g, 12 mol)、醛或酮(9 mol)加入三口烧瓶中,升温至50°C,滴加2,2-二甲基环硫乙烷(540 g, 6 mol)。滴加完毕,保温反应数小时。反应液静置分层,分掉水层,收集有机层,脱溶,再减压蒸馏或重结晶得到5,5二甲基噻唑烷衍生物(5)。

(2)1-氨基-2-甲基丙烷-2-硫醇的合成

将上述5,5二甲基噻唑烷衍生物(5)(6 mol)、30%浓盐酸(390 g, 32 mol)加入到三口烧瓶中,升温至回流反应,边水解边蒸出低沸物,直至反应结束。脱干水分、抽滤、用乙酸乙酯重结晶后得到1-氨基-2-甲基丙烷-2-硫醇(1)。

该方法以二甲基环硫乙烷为原料合成出了一系列的二甲基噻唑烷衍生物,再进一步反应得到最终产品二甲基半胱胺盐酸盐。该工艺均为简单单元操作,反应设备要求低,反应条件温和,工艺安全可控,三废较少,且规避了明确具有基因毒性物质苯肼的使用,使得该工艺具有较大的工业化应用价值。

参考文献

[1] 马斌, 丁瑜, 胡玉霞, 等. 高效液相色谱法测定二甲基半胱胺盐酸盐纯度[J].饲料研究, 2016, (8): 48-50.

[2] 汤文杰, 沈小明, 林诗锐, 等. 2,2-二甲基半胱胺盐酸盐合成工艺研究[J]. 精细与专用化学品, 2020, 28(5): 35-37.

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