简介
间甲氧基苯甲醇是一种芳香族醇类有机化合物，性状为无色至淡黄色透明液体，具有轻微芳香气味，易溶于乙醇、乙醚、二氯甲烷等有机溶剂，微溶于水。其主要用途是作为有机合成原料，参与与三光气、取代苯甲醇的反应，用于合成目标产物。
间甲氧基苯甲醇的性状
合成
方法一：在氩气气氛手套箱下，用磁力搅拌棒将N-杂环卡宾（0.01 mmol，2 mol%）、CoCl2（0.01 mmol）、t-BuOK（0.1 mmol，10 mol%），THF（5 mL）和苯甲酸甲酯衍生物（0.5 mmol）依次加入小瓶中。用装有注射器的隔膜盖住小瓶。将小瓶放在合金板上。将小瓶放入预干燥的高压釜中。密封后，用氢气吹扫高压釜3次。将高压釜加压至30巴。将高压釜在100°C下加热16小时。反应后，将高压釜冷却至0°C。对高压釜进行减压。用2mL CH2Cl2稀释反应混合物。通过柱色谱法（石油醚/乙酸乙酯=10:1）分离产物得到标题化合物间甲氧基苯甲醇[1]。
方法二：在烧杯中混合约1.0 mmol 3-甲氧基苯甲醛、80 mg 5CuO/Al2O3和20 mL 1,4-二恶烷。将混合物转移到50mL不锈钢高压反应器中进行加氢脱氧。用氢气吹扫反应器三次。将混合物加压至0.5 MPa。在600 rpm的连续磁力搅拌下，在500°C下进行反应8小时。反应结束时，向高压釜中加入1,4-二恶烷，将反应混合物体积增加到25mL进行定量分析，并使用正十二烷作为内标。通过气相色谱法（GC，Agilent 7890A，DB-5毛细管柱，30 m×0.25 mm×0.25μm）和气相色谱-质谱联用法（GC-MS，Agilent 7490A，DB-5MS毛细管柱，30m×0.25 mm.25μm）测定反应产物，确证其为标题化合物间甲氧基苯甲醇[2]。
用途
间甲氧基苯甲醇的用途是作为原料，参与与三光气、取代苯甲醇的反应以合成目标产物。例如：在0°C下，将三光气（0.33当量）加入到间甲氧基苯甲醇（1当量）和DCM（2 mL）中饱和NaHCO3（2 mL。在0°C下搅拌反应混合物0.5小时。将取代的苯甲醇（1当量）加入混合物中。在室温下搅拌反应混合物，直至苯胺衍生物消失（通过分析HPLC检测）。用DCM提取混合物。用NaHCO3干燥提取物，真空浓缩得到产物[3]。
参考文献
[1] General and Phosphine-Free Cobalt-Catalyzed Hydrogenation of Esters to Alcohols By: Shao, Zhihui; et al. Chinese Journal of Chemistry (2019), 37(11), 1125-1130.
[2] Hydrodeoxygenation of vanillin to 2-methoxy-4-methylphenol over in-situ reduced CuO/Al2O3 catalysts under mild conditions By: Guo, Dayi; et al. Chemical Engineering Journal (Amsterdam, Netherlands) (2024), 487, 150428.
[3] Preparation of pyrazolylphenyl urea and carbamate compounds and analogs as kinase inhibitors Assignee: Unknown Inventors: Feng, Yangbo; et al. World Intellectual Property Organization.