背景及概述
DL-正亮氨酸，英文名称DL-Norleucine，系统名DL-2-氨基己酸，CAS号616-06-8，分子式C₆H₁₃NO₂，分子量131.18，属于脂肪族非蛋白氨基酸，是L-正亮氨酸的外消旋体，在医药合成、多肽化学、生化研究及饲料添加剂领域均有重要应用。
理化性质
DL-正亮氨酸为白色结晶或结晶性粉末，无臭，味微苦，具有典型氨基酸的两性解离性质。熔点约300℃（分解），易溶于水，微溶于乙醇、丙酮，几乎不溶于乙醚。分子结构为直链己烷骨架，α-位同时连有氨基与羧基，侧链为正丁基，不含硫、苯环等杂原子，化学性质稳定。因其为外消旋混合物，无旋光性，在水溶液中呈近中性，可与酸、碱成盐，也能发生酰化、酯化、脱氨、缩合等常规氨基酸反应。常温下对空气、光稳定，不易吸潮，便于储存与使用。
合成方法
工业上多采用化学合成法制备DL-正亮氨酸，以己醛或丙二酸酯为起始原料，经Strecker合成或Gabriel合成得到外消旋产物[1]。典型路线为醛与氰化钠、氨反应生成氨基腈，再经酸性水解得到DL-正亮氨酸粗品，经脱色、浓缩、结晶、重结晶提纯后获得高纯度产品。该工艺原料易得、步骤简洁、成本较低，适合大规模生产，是目前主流制备方式。也可通过发酵法获得L-构型后再消旋制备，但化学合成更经济高效。
图1 DL-正亮氨酸的合成反应式
主要用途
DL-正亮氨酸是重要的医药与多肽合成中间体。在新药研发中，常用于合成抗感染药物、抗肿瘤药物、酶抑制剂及多肽类药物，作为结构片段改善药物的脂溶性、代谢稳定性与靶向结合能力。在生化研究中，用作标准品、培养基添加剂及酶反应底物，用于蛋白质结构修饰与氨基酸代谢研究。因其能促进机体代谢与营养吸收，也可作为饲料添加剂，提高畜禽生长性能。此外，还用于有机合成中的手性拆分原料，制备高纯度L-正亮氨酸。
参考文献
[1]Hoppe-Seyler's Zeitschrift fuer Physiologische Chemie, , vol. 86, p. 455