简述
4-(溴甲基)苯硼酸又称4-溴甲基苯硼酸、4-溴甲基苯基硼酸，英文名4-(Bromomethyl)phenylboronic acid，是一种化学式为C7H8BBrO2的有机化合物，外观呈奶油色结晶状粉末。4-(溴甲基)苯硼酸具有较高的热稳定性和化学稳定性，在许多反应中都表现出良好的活性，主要用作有机合成中的硼试剂，例如可以和有机卤化物发生偶合反应，生成相应的芳基硼酸酯等。
应用
得益于4-(溴甲基)苯硼酸的高活性，该物质在多种领域都有亮眼的表现，其与5-氯水杨醛，2-氨基-5-氯苯甲酰胺为原料可以合成一种基于ELF-97的新型H2O2荧光探针P1。此探针在0.02 mol/L PBS-DMSO (9:1, V/V, pH=7.4)的溶液中，在360 nm激发光激发下，最大发射波长为425 nm，荧光微弱；加入H2O2后，相同的激发波长下，425 nm发射峰消失，同时在515 nm处出现强的荧光发射峰。515 nm处荧光强度与H2O2的浓度呈动态学相关性，线性响应范围为5~45μmol/L，检出限为0.1μmol/L，牛奶中检测H2O2的回收率在94.0%~106.0%之间。综合来说，探针P1对H2O2的快速检测具有潜在的应用价值[1]。
另外，复合领域公开了一种含有苯硼酸的聚合离子液体修饰的聚吡咯/氧化石墨烯复合材料的制备方法和应用。首先合成GO，然后吡咯单体Py和GO通过氢键结合得到PPy/GO，再将氯丙烯通过取代反应接在PPy/GO表面上，得中间体PPy/GOCHCH=CH；N-乙烯基咪唑与中间体在氯仿中发生乙烯基聚合反应，得到聚(N-乙烯基咪唑)修饰的聚吡咯/氧化石墨烯(PVI/PPy/GO)；将PVI/PPy/GO与4-(溴甲基)苯硼酸反应，得到P(4-VMIBPBA)/PPy/GO。制备得到的复合材料可用于电化学传感器的制备，实现了对多巴胺和对乙酰氨基酚的同时识别和检测，并且具有很好的稳定性，灵敏度以及较低的检出限[2]。
药物制剂技术领域则公开了一种级联氧化应激增强的壳寡糖阿霉素生物材料，包括壳寡糖、二硫键修饰的阿霉素、4-(溴甲基)苯硼酸和γ‑聚谷氨酸，将其制备成纳米前药，过程为制备阿霉素前药单体DOX‑ss；将DOX‑ss与4-(溴甲基)苯硼酸PBA和壳寡糖COS共聚，得到氧化还原响应性聚合物前药PBA‑COS‑ss‑DOX；将PBA‑COS‑ss‑DOX与γ‑聚谷氨酸γ‑PGA交联自组装，即得PBA‑COS‑ss‑DOX/γ‑PGA。本发明制备的纳米前药粒径分布均匀，DOX载药量高，生理条件下稳定，并能特异性靶向肝癌细胞，实现氧化还原和酯酶协同响应性增强氧化应激，促进药物释放，达到高效、低毒的抑瘤作用[3]。此外，以4-(溴甲基)苯硼酸和N,N,N',N'-四甲基-1,3-丙二胺为起始原料可以构建一种携载间充质干细胞球的双层凝胶体系。该双层凝胶体系生物相容性好，力学性质佳，重复性好，具有较好的协同治疗效果，可用于制备治疗脊髓损伤的产品[4]。
有关研究
细菌感染严重威胁人类健康，为开发新型抗菌药用分子，研究人员以三种直链长链叔胺化合物与4-(溴甲基)苯硼酸为原料合成了三个季铵盐抗菌化合物。引入苯硼酸旨在增强季铵盐抗菌化合物对细菌细胞壁的附着作用，增强其抗菌活性。通过实时杀伤曲线，最低抑菌浓度，平板涂布法等分别研究了三个含苯硼酸季铵盐抗菌化合物对大肠杆菌(革兰氏阴性菌)，金黄色葡萄球菌(革兰氏阳性菌)，耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(耐药菌)的抗菌活性。结果表明，三个含苯硼酸季铵盐化合物均能显著抑制大肠杆菌，金黄色葡萄球菌及耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的生长，对三种细菌均具有优良的抗菌活性，且抗菌性能随碳链长度增加而增强[5]。
参考文献
[1]蔡子君,匡永清,潘丹,等.基于ELF-97的新型H2O2荧光探针的合成与性能研究[J].分析化学, 2015, 43(11):5.DOI:10.11895/j.issn.0253-3820.150124.
[2]茆卉,刘美宏,曹振乾,等.含有苯硼酸的聚合离子液体修饰的聚吡咯/氧化石墨烯复合材料及其制备方法和应用:201710564228[P].
[3]崔兰,娄卫爽,徐晴晴,等.一种级联氧化应激增强的壳寡糖-阿霉素生物材料及应用:CN202311534384.0[P].
[4]高建青,曹坚,周彦军.携载间充质干细胞球的双层凝胶体系及其制备方法与应用:CN202210849965.2[P].
[5]杨惠元,庞益,邓平阳,等.不同碳链长度季铵盐抗菌化合物抗菌活性研究[J].广州化工, 2025, 53(1):30-33.