4-(溴甲基)苯硼酸，常温常压下为白色至类白色固体粉末，难溶于水和乙醚但是可溶于二甲基亚砜和醇类有机溶剂。4-(溴甲基)苯硼酸是一种苯硼酸类化合物，主要用作有机合成中间体和医药分子基础化学原料，有研究报道它可用于生物碱类抗菌剂的合成。
理化性质
4-(溴甲基)苯硼酸结构中的溴原子具有较好的离去性质，它可在常见的亲核试剂例如醇类物质或者有机胺类物质的进攻下发生亲核取代反应。该物质结构中的有机硼酸单元可在金属钯催化的作用下和芳基卤代烃类物质等物质进行交叉偶联反应得到相应的联苯衍生物。此外，该物质可在适当的氧化剂作用下发生硼酸单元的氧化得到相应的苯酚衍生物。
硼酸酯化反应
4-(溴甲基)苯硼酸结构中的硼酸单元可在二醇类物质的作用下发生缩合反应得到相应的硼酸酯类衍生物。
图1 4-(溴甲基)苯硼酸的酯化反应
在一个干燥的反应器中于室温环境下将4-(溴甲基)苯硼酸（428 mg, 2 mmol）与3,4-二乙基己烷-3,4-二醇（348 mg, 2 mmol）在二氯甲烷（5.0 mL）中搅拌反应大约2小时。通过TLC点板监测反应进度，反应结束后将反应混合物在真空下进行浓缩处理一除去有机溶剂。所得的剩余物通过采用硅胶快速色谱法纯化（洗脱剂：正己烷/乙酸乙酯 = 50/1）即可得到目标产物分子。[1]
取代反应
图2 4-(溴甲基)苯硼酸的亲核取代反应
向经真空干燥的微波反应管中加入4-(溴甲基)苯硼酸（645 mg, 3.00 mmol, 1.0当量）与丙酮（1.0 M），然后往其中可以加入叠氮化钠（NaN₃，2.0当量）。将混合物加热至60°C，搅拌反应20小时。待反应液冷却至室温后，加入水（每毫摩尔反应物加10 mL），用乙醚（Et₂O，每毫摩尔反应物加2×20 mL）萃取混合物。合并有机相，用饱和盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥后过滤，减压浓缩滤液，最后通过快速柱色谱法进行纯化。[2]
参考文献
[1] Cui, Yue ; et al, Ni-Catalyzed Csp2 and Csp3 Coupling for Divergent Bisboronic Ester Synthesis, Organic Letters 2024, 26, 3401-3406.
[2] Halford-McGuff, John M.;et al, Germanyl triazoles as a platform for CuAAC diversification and chemoselective orthogonal cross-coupling, Beilstein Journal of Organic Chemistry 2024, 20, 3198-3204.