2-氯二苯甲酮的性质、合成及应用

2026/5/9 8:01:44 作者:飞斯

背景及概述

2-氯二苯甲酮,别名邻氯二苯甲酮,CAS号2211-67-0,是重要的卤代芳香酮类精细化工中间体,常温下为无色至淡黄色透明油状液体或低熔点结晶,广泛应用于医药、农药、光引发剂、香料及有机合成领域。

性质

2-氯二苯甲酮理化性质稳定,沸点较高,不溶于水,易溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯、乙酸乙酯等常规有机溶剂。熔点约5~7℃,沸点330℃左右,具有典型二苯甲酮共轭结构,邻位氯原子的引入改变分子极性与反应活性,耐酸碱、常温不易分解,避光密封储存可长期保质。

合成

以氯苯与邻氯苯甲酰氯为原料,在无水三氯化铝催化下发生缩合反应,经保温反应、水解分层、水洗中和、减压精馏精制得到高纯度2-氯二苯甲酮产品[1]。该路线原料易得、反应选择性好、收率高,适合规模化连续生产,精制后纯度可达99%以上,满足药用及高端合成需求。

 图1 2-氯二苯甲酮合成反应式.png

图1 2-氯二苯甲酮合成反应式

应用

2-氯二苯甲酮是合成抗组胺药、镇静安神类药物、抗过敏中间体的关键原料;精细化工中用作紫外线吸收剂、高分子光稳定剂、涂料油墨光引发剂中间体;也用于合成特种香料、液晶单体及农药杀菌剂中间体。2-氯二苯甲酮共轭羰基与邻位氯取代结构,易发生亲核取代、还原、缩合等反应,是构建多环芳香化合物的重要砌块。

安全操作

2-氯二苯甲酮具有轻微刺激性,避免直接接触皮肤与眼部,操作需在通风橱进行,佩戴防护手套、护目镜。远离火源、氧化剂,储存于阴凉干燥避光库房。废液按有机危废规范处理,防止污染水体环境。凭借结构独特、工艺成熟、下游需求稳定的优势,2-氯二苯甲酮已成为精细化工与医药合成行业不可或缺的基础中间体,市场应用前景持续稳定。

参考文献

[1]Ekoue-Kovi, Kekeli; Xu, Hanhui; Wolf, Christian。[J]Tetrahedron Letters, 2008 , vol. 49, # 40 p. 5773 - 5776.

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