简介
食用色素红色105号（别名孟加拉玫瑰红、四氯四碘荧光素），为透明无色液体，无臭。该色素除用作食品、医药及化妆品着色剂外，还可作为光敏敏化剂，在氧气氛围及蓝光/可见光照射下，高效催化吡咯、吲哚衍生物等底物的光氧化与硒化反应。
食用色素红色105号的性状
用途
食用色素红色105号在吡咯光氧化反应中用作光敏敏化剂，参与光照催化反应，缩短辐照时长以实现吡咯的光氧化转化。例如：将吡咯（0.27 mmol）的溶液放入烧瓶中，溶剂（50 ml）中含有催化量的敏化剂（10-4 M）。将氧气通入溶液。将溶液冷却至0°C。用300 W氙灯照射溶液。在吡咯转化率为70-80%时停止所有光氧化。使用食用色素红色105号、TPP和RB作为敏化剂，辐照时间在1到5分钟之间变化。另一方面，使用DCA和W10O32-作为敏化剂，照射时间在30分钟到2小时之间。在光氧化中使用DABCO或galvinoxyl，它们的浓度分别为10-3和10-2M。通过硅胶快速柱色谱法纯化加合物[1]。
此外，食用色素红色105号在吲哚衍生物的光催化合成反应中充当光敏剂，配合蓝光光照参与催化构建硒代吲哚类化合物。例如：将吲哚衍生物（0.25 mmol）、二有机二硒（0.125 mmol）、食用色素红色105号、玫瑰红（4 mol%，10.11 mg）和CH3CN（2 mL）的混合物装入Schlenck管中。在室温下，在LED Blue（415nm）下照射反应6小时。将反应混合物溶解在乙酸乙酯（10mL）中。用2 x 5 mL盐水洗涤混合物。分离有机相。用MgSO4干燥混合物。在真空下浓缩混合物。通过硅胶快速色谱法纯化残留物，使用己烷或己烷/乙酸乙酯（95:5）的混合物作为洗脱剂，得到5-碘-3-（苯硒基）-1H-吲哚[2]。
食用色素红色105号也在氧气氛围下作为光敏催化剂，用于吲哚衍生物的光照氧化转化反应。例如：将吲哚衍生物（1g）溶解在甲苯（100ml）中。向上述溶液中加入食用色素红色105号（2mg）。在O2气氛下用23瓦灯照射所得反应混合物。在底物完全转化后，过滤沉淀物固体。获取产品[3]。
参考文献
[1] Photosensitized Oxidations of Substituted Pyrroles: Unanticipated Radical-Derived Oxygenated Products By: Alberti, Mariza N.; et al. Journal of Organic Chemistry (2009), 74(19), 7274-7282.
[2] Rose Bengal catalyzed photo-induced selenylation of indoles, imidazoles and arenes: a metal free approach By: Saba, Sumbal; et al. Organic & Biomolecular Chemistry (2018), 16(6), 880-885.
[3] Aerobic C-H amination of tetrahydrocarbazole derivatives via photochemically generated hydroperoxides By: Gulzar, Naeem; et al. Organic & Biomolecular Chemistry (2013), 11(27), 4516-4520.