简介
2-甲氧基噻吩是一种含硫五元杂环有机化合物，常温下为无色至浅黄色透明液体，具有良好的化学反应活。2-甲氧基噻吩不溶于水，易溶于乙醇、乙醚、二氯甲烷等多数有机溶剂，常作为精细化工、医药的重要中间体。
2-甲氧基噻吩的性状
合成
方法一：在聚四氟乙烯衬里的高压釜（25 mL）中装入MeONa（1.08 g，20.0 mmol）、MeOH（10 mL）、CuCl（40 mg，0.40 mmol），HCOOMe（0.25 mL，0.97 g/mL，4.0 mmol）和单卤代芳烃（10.0 mmol），然后在搅拌下加热至115°C 2小时。反应完成后，将反应器冷却至室温。将混合物在露天搅拌0.5小时，然后浓缩以回收纯MeOH。向残余物中加入乙醚（15mL）和稀盐酸（1.6M，15mL）。将混合物分成两层，用乙醚（15mL x 3）萃取水相。将合并的有机层用无水Na2SO4干燥并浓缩，得到残余物，通过硅胶柱色谱法（流动相：石油醚-乙酸乙酯15:1）纯化得到标题化合物2-甲氧基噻吩[1]。
方法二：在0°C的氩气保护下，向3.5 mL无水甲醇中加入金属钠（121 mg，5.26 mmol）。剧烈搅拌所得混合物，直至所有钠金属被消耗，此时将混合物从冷却浴中取出。加入碘化铜（I）（67 mg，0.35 mmol）和2-碘噻吩（736 mg，3.50 mmol），将所得悬浮液加热至70°C并剧烈搅拌6小时。冷却至室温后，加入7 mL 0.5 M氰化钾水溶液，搅拌所得混合物15分钟。用乙醚（3><1mL）提取有机物，用硫酸镁干燥，过滤并浓缩。将残余物在硅胶（100%己烷）上进行色谱分离，得到2-甲氧基噻吩（79mg，20%）。无需进一步表征即可使用。在-78°C的氩气下，向2-甲氧基噻吩（79 mg，0.69 mmol）在3.5 mL 9:1四氢呋喃/六甲基磷酰胺中的溶液中滴加H-丁基锂（0.30 mL，2.5 M己烷溶液）。在-78°C下搅拌20分钟后，一次性加入二甲基甲酰胺（0.27 mL，3.5 mmol），在搅拌的同时将反应混合物温热至室温，然后倒入25 mL 1 N盐酸中。用乙醚（2χ25 mL）提取有机物，用硫酸镁干燥，过滤并浓缩。将粗残余物在硅胶上进行色谱分离，梯度洗脱（10-12%乙酸乙酯的己烷溶液），得到标题化合物2-甲氧基噻吩（71mg，72%）[2]。
参考文献
[1] Guo, Ying; Ji, Si-Zhe; Chen, Cheng; Liu, Hong-Wei; Zhao, Jian-Hong; Zheng, Yu-Lin; Ji, Ya-Fei Research on Chemical Intermediates, 2015, vol. 41, # 11, p. 8651 - 8664.
[2] Current Patent Assignee: RUTGERS THE STATE UNIVERSITY OF NEW JERSEY- WO2013/192352, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 88.