2-甲氧基噻吩是一种透明黄色液体的噻吩的衍生物。它具有的噻吩结构化合物作为一种在具有生物活性的天然产物以及药物中普遍存在的物质,能够直接的运用与有机合成以及材料研发中,特别是光电材料与制药领域。同时,2-甲氧基噻吩是一种重要的有机合成中间体,在糖化学合成以及染料等领域也具有重要应用。
有机应用
1、专利CN202210309497.X实施例1公开了在水中,布朗斯特酸催化(杂)芳基/烷基亚磺酸钠和2-甲氧基噻吩开环一步合成γ-巯基-β-苯磺酰基丁酸甲酯的方法,在装有磁力搅拌器的25mL干燥玻璃管中依次加入苯磺酸钠(1.0mmol)、2-甲氧基噻吩(1.2mmol)、98%浓H2SO4(0.5mmol)和H2O(3mL),并用橡胶塞密封管子。反应完成后,用15mL饱和氯化钠溶液淬灭反应,然后用10mL乙酸乙酯萃取三次,合并的有机相用无水硫酸镁干燥过滤。浓缩得到的粗产物用硅胶色谱柱色谱纯化,以体积比15:1石油醚:乙酸乙酯的混合溶液作洗脱剂,纯化后得到黄色油状液体γ-巯基-β-苯磺酰基丁酸甲酯,产率为78%[1]。

2、专利CN201710200301.2提供了一种用以合成含噻吩结构烷烃化合物的新型催化直接脱氢偶联方法,其中制备例6,在10mL反应管中加入N-8-喹啉特戊酰胺(0.2mmol),溴化镍(0.04mmol),2,4,6-三甲基苯甲酸(0.08mmol),磷酸二氢钾(0.4mmol),2-甲氧基噻吩(0.6mmol),碳酸银(0.6mmol),四丁基碘化铵(0.6mmol),氨气下加入DMF (0.5ml),160℃下反应24h。反应结束后降至室温,加入20ml蒸馏水,乙酸乙酯(3x10ml)萃取,加入无水硫酸钠干燥,经柱层析分离得产物,产率为47%[2]。

3、专利CN202311633238.3实施例3步骤1:在氮气氛围下,向干燥的圆底烧瓶中加入2‑甲氧基噻吩(1.15g ,10.0mmol)和无水二氯甲烷(80.0mL),冷却至0℃,缓慢加入无水三氯化铝(2.50g,18.8mmol),随后缓 慢滴加草酰氯(0.80g,6.3mmol),继续搅拌2小时。反应结束后,用饱和碳酸钠水溶液调节pH至8~9。以二氯甲烷萃取,有机相以饱和氯化钠洗涤,有机相浓缩后以柱层析分离纯化(洗脱剂:n‑Hex/EA=10/1),得到中间体Int‑3,收率47%[3]。

参考文献
[1]成都理工大学. 一种γ-巯基-β-磺酰基丁酸甲酯的合成方法:CN202210309497.X[P]. 2022-06-07.
[2]湖南大学. 一种用以合成含噻吩结构烷烃化合物的新型催化直接脱氢偶联方法:CN201710200301.2[P]. 2017-06-20.
[3]瑞博(苏州)制药有限公司. 基于吡嗪和喹喔啉骨架的有机光催化剂的设计、合成及应用:CN202311633238.3[P]. 2024-02-06.