3-苯基环氧乙烷甲酸乙酯是一种双取代的环氧乙烷类化合物，常温常压下为透明无色至浅黄色液体，具有较高的化学反应活性。3-苯基环氧乙烷甲酸乙酯可由肉桂酸乙酯通过环氧化反应制备得到，该物质对酸碱性物质较为敏感，可在强酸或者强碱性物质作用下发生环氧开环反应。该物质常用作医药化学中间体，有文献报道它可用于酰胺转移酶抑制剂的制备。
制备方法
图1 3-苯基环氧乙烷甲酸乙酯的制备方法
将肉桂酸乙酯（2.0 mmol）的二氯甲烷（30 mL）溶液冷却至0°C，然后在0°C下通过加料漏斗在15分钟内缓慢加入间氯过氧苯甲酸（m-CPBA，以二氯甲烷溶液形式加入，1.3当量）；将反应混合物升温至室温并继续搅拌2小时，通过薄层色谱（TLC）监测反应进程，待反应完成后加入10%硫代硫酸钠水溶液（30 mL）淬灭反应，再用5%碳酸氢钠水溶液（3 × 20 mL）洗涤，水相用多份二氯甲烷萃取，合并有机相后依次用饱和氯化钠溶液洗涤、无水硫酸镁干燥，减压浓缩滤液，最后通过快速柱层析纯化（以石油醚/乙酸乙酯 = 10 : 1，体积比作为洗脱剂）得到产物3-苯基环氧乙烷甲酸乙酯。[1]
还原反应
图2 3-苯基环氧乙烷甲酸乙酯的还原方法
在空气中，将3-苯基环氧乙烷甲酸乙酯（53.4 mg, 0.25 mmol）和三乙基硅烷（43.6 mg, 0.38 mmol, 1.5当量）加入到一个配备有聚四氟乙烯涂层磁力搅拌子的10 mL螺口玻璃管中；在0°C下向该混合物中加入溶于1.25 mL六氟异丙醇（HFIP）的三氟甲磺酸（TfOH，0.22 μL，2.5 μmol，1.0 mol%），随即密封玻璃管，并在室温下搅拌反应1小时；反应完成后，用饱和碳酸氢钠溶液淬灭反应，混合物用乙酸乙酯萃取三次（每次10 mL），合并有机相后用盐水洗涤，经无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩；最后将粗产物通过硅胶快速柱层析（以正戊烷/乙酸乙酯为洗脱剂，梯度从100:0至70:30）纯化，得到2-羟基-3-苯基丙酸乙酯。[2]
参考文献
[1] Ye, Silei ; et al, Thiol-Epoxy Click Chemistry: Neutral Quaternary Phosphonium-Promoted Weak Catalysis for Alkylation of Thiols, ACS Sustainable Chemistry & Engineering 2025, 13, 21524-21536.
[2] Vayer, Marie; et al, Rapid and Mild Metal-Free Reduction of Epoxides to Primary Alcohols Mediated by HFIP, ACS Catalysis 2022, 12, 3309-3316.