1,1,2-三苯基-2-(4-甲醛基苯)乙烯别名：4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯甲醛，橙黄色至红棕色粉末，有微弱芳香气味，熔点：124–126℃，溶于THF、DCM、氯仿、DMF、DMSO；几乎不溶于水，室温稳定，对空气、湿气不敏感。1,1,2-三苯基-2-(4-甲醛基苯)乙烯是AIE材料中间体，可用于合成蓝色AIE发光材料，用于生物成像、传感器、OLED。
合成方法
S1：将二苯基甲烷(5.0ml,29.7mmol)置于两口圆底烧瓶中,氮气气氛下,用50ml超干四氢呋喃溶解,紧接着将反应体系的温度降低至0℃,将正丁基锂(11mL,2.4M in hexane)缓慢滴加到上述反应体系,保持低温反应30分钟,将反应体系的温度降至-78℃,将4-溴苯甲酰苯(5.94g,22.8mmol)的四氢呋喃溶液滴加进反应体系后缓慢升至室温后继续搅拌反应6小时后,反应停止。用氯化铵的饱和溶液淬灭反应后,再用二氯甲烷萃取3-5次,合并所有有机相后用无水硫酸钠干燥,通过减压蒸馏除去溶剂后,残余物用100ml甲苯溶解,将对甲苯磺酸(378mg,2.30mmol)加入上述甲苯溶液,升温至回流,持续搅拌反应12h。反应结束后。冷却至室温,通过减压燕蒸馏出去溶剂后,残余物通过硅胶柱层析(20/1石油醚/乙酸乙酯,v/v)分离得到白色固体即为化合物2(3.90g,产率70%)。
S2：将中间体2(3.9g,9.5mmol)置于两口圆底烧瓶中,氮气气氛下,加入40ml超干四氢呋喃将固体溶解,随后将反应体系降温至-78℃,将正丁基锂(12mL,2.4M in hexane)缓慢滴加至上述反应体系,保持低温继续搅拌2h。继续保持-78℃,加入超干N,N-二甲基甲酰胺(3.66ml,47.5mmo1),-78℃再反应30分钟后,缓慢升温至室温持续搅拌过夜。反应结束后，用2M盐酸水溶液淬灭反应,再用二氯甲烷萃取有机相3-5次,合并所有有机相后用无水硫酸钠干燥,将溶剂通过减压蒸馏除去,残余物用硅胶柱层析(10/1;石油醚/乙酸乙酯;v/v)分离得到黄色化合物1,1,2-三苯基-2-(4-甲醛基苯)乙烯(1.8g,产率68%)[1]。
参考文献
[1] 中国科学院大连化学物理研究所. 一类四苯乙烯-噁嗪材料及其合成方法和应用:CN201911258293.2[P]. 2021-06-11.