背景技术
3,5-二叔丁基邻苯醌又称3,5-二叔丁基邻苯二醌，英文名：3,5-Di-tert-butyl-o-benzoquinone，CAS号：3383-21-9，属于邻位苯醌类化合物。3,5-二叔丁基邻苯醌为橙红色至暗红色结晶固体；熔点110～112℃；易溶于二氯甲烷、甲苯、乙醇、乙醚等有机溶剂，不溶于水；具有特征可见光/紫外吸收，有较强氧化活性。
以冠醚二苯并18-冠-6为相转移催化剂,无水二氯甲烷为溶剂,在室温下用高锰酸钾氧化3,5-二叔丁基邻苯二酚以合成3,5-二叔丁基邻苯醌的方法已经沿用了许多年,在此条件下,需要搅拌约2小时反应才可结束,但大多数情况下产率不高，约在40-50%。有人对此合成方法进行过改进,虽然产率有了大的提高,但仍使用冠醚,效果还有些欠妥。本文认为就此反应而言,使反应物、产物(仍可被氧化)和强氧化剂同处一相,是该合成方法的严重缺点。经过分析和多次实验提出如下改进方法:不用相转移催化剂二苯并18-冠-6,而改用在反应体系中加少量氢氧化钠水溶液,合成的结果显示,效果相当好,合成时间短,分离速度快,产率高,产物3,5-二叔丁基邻苯醌收率可达95.5%以上。
合成方法
将79mg经过粉碎的KMnO4放入50ml锥形瓶中,然后在KMnO4上滴加1~2ml NaOH溶液，慢慢转动锥形瓶使NaOH溶液平铺在锥形瓶底部，然后加入溶解有111mg 3,5-二叔丁基邻苯二酚的15-20ml二氯甲烷溶液,将锥形瓶罡于搅拌器上搅拌15min,至锥形瓶内二氯甲烷溶液呈棕红色,停止搅拌,过滤并将滤液蒸干,得到红色固体。用3~5g苯溶解固体,将该苯溶液倾入层析柱内,接收层析柱中绛红色带的流出液,蒸出溶剂苯,然后自然挥发微量苯,得到暗红色大颗粒结晶,再用2~3ml无水乙醚和1~2ml石油醚在室温下溶解固体后放置进行重结晶，得到光亮的暗红色针状固体为3,5-二叔丁基邻苯醌105mg,熔点112~114℃,产率95.5%[1]。
参考文献
[1] 赵国柱. 3,5-二叔丁基邻苯二醌合成方法的改进及反应机理讨论[J]. 内蒙古石油化工,2008,34(5):76. DOI:10.3969/j.issn.1006-7981.2008.05.034.