简介
3-乙酰氧基苯乙酮为常用芳香有机合成原料，常温下呈白色结晶粉末，性质稳定，易溶于乙醚等有机溶剂。其可在三氯化铝催化下与溴素发生溴代反应，广泛用于医药及精细化工领域芳香类中间体的合成。
3-乙酰氧基苯乙酮的性状
合成
方法一：在室温下，将乙酸酐（1.22 g，12 mmol）加入到搅拌的3-羟基丙酮（1.36 g）和DMAP（0.12 g，1 mmol）的无水CH2Cl2（30 mL）溶液中。在相同温度下搅拌混合物2小时。在冰水浴中用水淬灭反应混合物。用CH2Cl2（3×30mL）萃取反应混合物。用水、1N HCl和盐水洗涤合并的有机相。用无水硫酸镁干燥合并的有机相。过滤合并的有机相。真空浓缩合并的有机相，得到纯产物3-乙酰氧基苯乙酮[1]。
方法二：引入Fe2（SO4）3nH2O（37 mg，0.068 mmol）、冰醋酸（1.2 mL）和3-将乙炔基苯酚（0.37mmol）加入装有磁棒和空气冷凝器的25mL Schlenk管中。将管子浸入油浴（95°C）中。将颜色从淡黄色缓慢变为亮橙色的非均相反应混合物在搅拌下保持24小时。将混合物倒入水/氯仿中。用氯仿提取。用碳酸氢钠水溶液（x2）洗涤合并的有机提取物，然后用水洗涤。加入无水硫酸钠并过滤。在真空下除去溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化，使用己烷/氯仿（8:2至1:1）作为洗脱剂得到标题化合物3-乙酰氧基苯乙酮[2]。
用途
3-乙酰氧基苯乙酮可在路易斯酸催化下与溴发生溴代反应，用于制备卤代芳香酮类有机合成中间体。例如：在室温下，将溴（0.05 mL，1.1 mmol）加入到3-乙酰氧基苯乙酮（178 mg）和AlCl3（5 mg，0.04 mmol）在Et2O（10 mL）中的混合物中。搅拌反应混合物1小时。用饱和亚硫酸钠、水和盐水洗涤反应混合物。用无水硫酸镁干燥反应混合物。过滤反应混合物。真空浓缩反应混合物[3]。
参考文献
[1] Synthesis and biological evaluation of glucagon-like peptide-1 receptor agonists By: Zhang, Yu-Juan; et al. Archives of Pharmacal Research (2014), 37(5), 588-599.
[2] Hydration of aromatic terminal alkynes catalyzed by iron(III) sulfate hydrate under chlorine-free conditions By: Bassetti, Mauro; et al. Tetrahedron Letters (2014), 55(9), 1608-1612.
[3] Synthesis and biological evaluation of glucagon-like peptide-1 receptor agonists By: Zhang, Yu-Juan; et al. Archives of Pharmacal Research (2014), 37(5), 588-599.