1-[2-氨基-1-(4-甲氧基苯基)乙基]环己醇盐酸盐的应用及制备

背景及概述

1-[2-氨基-1-(4-甲氧基苯基)乙基]环己醇盐酸盐，别名4-甲氧基-α-环己基苯乙胺盐酸盐，CAS号93413-77-5，是一种重要的含氮手性芳香族醇类盐酸盐化合物，分子式为C₁₅H₂₄ClNO₂，分子量285.81，分子中含氨基、甲氧基、环己醇羟基三个官能团及手性中心，是医药领域关键中间体，在药物研发与有机合成中具有重要应用价值。

应用

1-[2-氨基-1-(4-甲氧基苯基)乙基]环己醇盐酸盐主要用于合成抗抑郁、抗精神病类药物，尤其在选择性5-羟色胺再摄取抑制剂的研发中发挥关键作用，还可用于制备中枢神经系统药物、心血管药物及抗菌药物。此外，作为手性合成砌块，可用于制备多种手性衍生物，参与不对称有机合成反应，提升目标产物的立体选择性，也可作为化学试剂用于生物医学研究，辅助开展药物作用机制相关实验。

制备

参考文献[1]以4-甲氧基苯乙酮、环己酮为原料，经缩合-还原-成盐三步法合成1-[2-氨基-1-(4-甲氧基苯基)乙基]环己醇盐酸盐，工艺成熟、适配工业化生产。1-[2-氨基-1-(4-甲氧基苯基)乙基]环己醇盐酸盐为白色至类白色结晶粉末，无明显刺激性气味，具有轻微吸湿性，需密封储存以防吸潮影响纯度。

图1 1-[2-氨基-1-(4-甲氧基苯基)乙基]环己醇盐酸盐的合成反应式

具体流程如下：首先，4-甲氧基苯乙酮与环己酮在碱性条件下发生缩合反应，生成α-(4-甲氧基苯基)-β-环己烯酮；随后，采用钯碳催化氢化还原，同时还原碳碳双键与羰基，得到1-[2-氨基-1-(4-甲氧基苯基)乙基]环己醇；最后，加入盐酸成盐，经重结晶精制、真空干燥，得到纯度≥98%的1-[2-氨基-1-(4-甲氧基苯基)乙基]环己醇盐酸盐，收率可达85%-90%。实验室中可通过硼氢化钠还原结合盐酸成盐的方法制备，操作灵活，适用于小规模研发。

参考文献

[1]Saravanan, Mohanarangam; Satyanarayana, Bollikonda; Reddy, Padi Pratap.[J]Organic Process Research and Development, 2011, vol. 15, # 6, p. 1392 - 1395.