简介
5-叔丁基-2-羟基苯甲醛属于芳香醛类有机化合物，常温下一般为淡黄色液体，易溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、DMF等有机溶剂。该分子常作为重要有机合成中间体使用，广泛应用于精细化工。
5-叔丁基-2-羟基苯甲醛的性状
合成
方法一：将干燥的多聚甲醛（3.5 g）分批加入到4-叔丁基苯酚（5.0 g，33.3 mmol）、三乙胺（13 mL，93.3 mmol）和无水MgCl2（9.8 g，103 mmol）在乙腈（300 mL）中的混合物中。将混合物回流8小时，冷却至室温。用3N HCl水溶液酸化混合物。用乙醚萃取混合物。用水和盐水洗涤乙醚层，用MgSO4干燥。去除溶剂以获得粗物质。通过柱色谱法（SiO2）纯化粗品，得到标题化合物5-叔丁基-2-羟基苯甲醛[1]。
方法二：将反应物（15 g，100 mmol）、反应物（8.9 mmol）加入CH2Cl2（200 mL）中，并将H2SO4（10.7 mmol）浓缩到装有搅拌棒和橡胶隔膜的500 mL圆底烧瓶中。在室温下在氮气下搅拌混合物3天。减压除去溶剂。向粘性油中加入250毫升己烷。用150毫升N，N-二甲基甲酰胺洗涤己烷溶液。向反应混合物中加入150毫升90%乙醇/水。用Na2SO4干燥有机相。过滤有机相得到标题化合物5-叔丁基-2-羟基苯甲醛[2]。
用途
5-叔丁基-2-羟基苯甲醛可作为合成中间体，经硅基保护反应制备取代苯甲醛类衍生物。例如：向搅拌的5-叔丁基-2-羟基苯甲醛（570mg，3.2mmol）的DMF（5mL）溶液中加入咪唑（435mg，6.4mmol）和TBCl（576mg，3.8mmol）。将反应混合物搅拌15小时，并用饱和NH4Cl水溶液淬灭。用EtOAc（2×20mL）萃取所得混合物。将合并的有机层用H2O、盐水洗涤，用Na2SO4干燥，减压浓缩，得到5-叔丁基-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）苯甲醛（1.07g，定量）。5-叔丁基-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）苯甲醛，产率（1.07g，定量）[3]。
参考文献
[1] Bhatt, Suchitra; et al. Reductive deoxygenation of ortho-hydroxyaromatic aldehydes to 1,2-bis(hydroxyaryl)ethanes: application to the synthesis of ethylene bridged calixarene-analogous metacyclophanes. Tetrahedron Letters (2009), 50(42), 5823-5826.
[2] Bergbreiter, David E. Polyolefin-Supported Recoverable/Reusable Cr(III)-Salen Catalysts. Journal of Organic Chemistry (2011), 76(2), 523-533.
[3] Ghosh A K, et al. Isophthalamide compounds which inhibit beta-secretase activity and their preparation, pharmaceutical compositions and use in the treatment of Alzheimer's disease: WO2009015369 A2[P]. 2009-01-29.