D-焦谷氨酸乙酯是一种重要的手性有机化合物，在常温常压下通常表现为白色至浅棕色的晶体状粉末或固体，微溶于氯仿和甲醇。
合成方法
1 将新鲜蒸馏的氯化硫酰（30 ml，410 mmol）滴加至冷却至0°C的无水乙醇（250 ml）中悬浮的（D）-谷氨酸（25.6 g，175 mmol）溶液中。所得溶液在室温下搅拌1小时，随后在回流条件下再搅拌半小时。用10% KOH（乙醇溶液）将溶液中和。过滤除去沉淀，蒸发溶剂。所得残留物经蒸馏（90°C/0.5 mm Hg）得到无色油状物，静置后固化得D-焦谷氨酸乙酯。收率（26.3 g；95%）[1]
2 将1 kg D-谷氨酸 （1 kg，6.80 mol）置于无水乙醇（5.0 L）中，冷却至 -10 °C，并通过滴液漏斗在 2 小时内加入氯化硫酰（2.0 kg，14.9 mol）。加完后，在室温下搅拌混合物 1 小时，然后加热至 80 °C 再保持 1 小时。将所得溶液浓缩至干（注意：会释放HCl和SO2蒸气）。用乙醇（2.5 L）稀释残留物，并加入乙醇中的氢氧化钾溶液（10%（w/v），约2.0 L）使其pH值达到7。过滤除去形成的固体，浓缩溶液，得到二乙酯1，呈蜡状固体。[0141] 随后将残液在真空下（901°C，3.1 mbar）蒸馏2小时，并将剩余物在5.2 mbar下进一步加热至150°C，持续1小时。在室温下，残液固化。经MTBE/己烷（2:1）重结晶，得到目标产物2，呈棕色固体D-焦谷氨酸乙酯（960 g，90%）。
主要应用领域
1医药合成中间体。D-焦谷氨酸乙酯是多种药物关键中间体的重要前体，尤其在糖尿病治疗药物的合成中具有重要地位。沙格列汀（Saxagliptin）合成：沙格列汀是一种高效、选择性的二肽基肽酶-4（DPP-4）抑制剂，用于II型糖尿病的治疗。D-焦谷氨酸乙酯可作为原料，经过多步化学反应制备沙格列汀杂环中间体的差向异构体化合物的甲磺酸盐。该药物通过抑制DPP-4，减少胰高血糖素样肽-1（GLP-1）的水解，从而增加胰岛素释放，降低血糖，且具有毒副作用小、安全性高的特点；多肽合成：作为手性氨基酸衍生物，它广泛应用于多肽合成领域，用于构建具有特定生物活性的肽链结构 。
2高分子材料研究：在高分子复合材料领域，D-焦谷氨酸乙酯或其相关异构体（如焦谷氨酸甲酯）被用作改性添加剂。复合胶黏剂：在聚氨酯基高分子复合胶黏剂的配方中，引入焦谷氨酸酯类物质可以改善材料的性能。此类胶黏剂具有耐高温、耐泡水性、耐磨性强、热固性好、粘度高且持久力好等优点，适用于对性能要求较高的工业粘接场景
参考文献
[1] De Dios, Alfonso; et al Preparation of D-glutamic acid derivatives as inhibitors of glutamate racemase World Intellectual Property Organization Patent Number WO2002014261 A2