5-氮杂吲哚是一种杂环类化合物，常温常压下为白色至浅黄色固体，具有一定的荧光性质和显著的碱性，它不溶于水但是可溶于乙酸乙酯。5-氮杂吲哚可由3-甲基-4-硝基氮氧化吡啶为起始原料，经两步化学反应制备得到，它主要用作有机合成中间体和医药分子基础化学原料，多用于杂环类功能有机分子的制备。
合成方法
研究人员以3-甲基-4-硝基氮氧化吡啶为起始原料，经两步反应合成5-氮杂吲哚。通过单因素实验法研究了温度、N,N-二甲基甲酰胺（DMF）、N,N-二甲基甲酰胺二甲缩醛（DMA）、铁粉等因素对反应的影响。在较佳工艺条件下，5-氮杂吲哚按3-甲基-4-硝基吡啶氮氧化物计的总收率为88.57%，较文献[1,2]提高了6%。通过熔点测定和1H NMR对最终产物5-氮杂吲哚进行了结构表征。该合成5-氮杂吲哚的工艺具有操作简单、反应时间短、成本低、收率高、适合于工业化生产等优点。[1]
碘化反应
5-氮杂吲哚结构中的吲哚环单元具有一定的亲核性，可在碱性条件下和单质碘类物质发生芳香取代碘化反应。
图1 5-氮杂吲哚的碘化反应
将5-氮杂吲哚1（1.50 g，12.6 mmol）溶解于N,N-二甲基甲酰胺（6 mL）中，随后向该溶液中加入氢氧化钾（2.69 g，48.0 mmol），所得反应混合物在室温条件下搅拌约10分钟。接着，将单质碘（3.19 g，12.6 mmol）预先溶解于另一份N,N-二甲基甲酰胺（6 mL）中配制成溶液，并将其缓慢加入上述反应体系中。继续在室温下反应15分钟后，将整个混合物倾倒至由焦亚硫酸钠（1.29 g）、28%的氨水溶液（13 mL）以及水（192 mL）共同配制的饱和溶液中。此时体系中有沉淀析出，经过滤并用水充分洗涤后，收集到的固体以五氧化二磷进行干燥处理，最终得到淡黄色固体产物9，其产量为2.8 g，对应的收率为91%。 [2]
参考文献
[1] 高兴,衡林森.5-氮杂吲哚的合成工艺研究[J].化学研究与应用, 2015, 27(4):4.
[2] Lefoix, Myriam; et al, Versatile and convenient methods for the synthesis of C-2 and C-3 functionalized 5-azaindoles, Synthesis 2005, 20, 3581-3588.