自然界中的B-罗勒烯存在两种同分异构体，即顺式-B-罗勒烯(cis-f-ocimene)和反式-B-罗勒烯(trans-B-ocimene)。反式-B-罗勒烯，即(E)-Β-罗勒烯，英文名称为(E)-3,7-dimethylocta-1,3,6-triene。我们已知的蜜蜂幼虫信息素成分有10种，近年来，研究人员发现了一种新的幼虫信息素—(E)-Β-罗勒烯。
早在2006年，David等人发现(E)-Β-罗勒烯存在于蜂王而不是工蜂中，并认为它极有可能是蜂王产二倍体卵的化学信号。2007年， Gloria等人在将西方蜜蜂蜂王介绍进入非洲化蜂群的实验中发现，在西方蜜蜂蜂王进人非洲化蜂群前后一段时间，(E)-Β-罗勒烯是唯一一种能被持续检测出来的化合物[1]。
应用
专利公开了一种反式1,2‑聚罗勒烯的制备方法及应用，包括在惰性气体保护下，将稀土化合物、有机硼化合物和烷基铝化合物按照一定比例溶解在有机溶剂中，制得催化剂组合物溶液；将(E)-Β-罗勒烯直接加入催化剂组合物溶液中；或将(E)-Β-罗勒烯溶解在有机溶剂中，配置成罗勒烯溶液，将催化剂组合物溶液加入到罗勒烯溶液中；(E)-Β-罗勒烯或罗勒烯溶液与催化剂组合物溶液混合后在预设温度下反应一段时间，加入终止剂，终止聚合反应；沉降、干燥后，得到反式1,2‑聚罗勒烯；该方法所使用催化剂组合物能够高活性、高选择性地催化(E)-Β-罗勒烯聚合，制得反式1,2‑聚罗勒烯[2]。
相关研究
胡景华等人为研究育王过程中添加蜜蜂幼虫信息素成分甲基硬脂酸酯和(E)-Β-罗勒烯对中华蜜蜂育王质量的影响,本试验结合免移虫育王技术,在幼虫60~64h时向王台内注入1μL配置好的信息素(浓度梯度分别为0%、0.1%、1.0%、10.0%),待蜂王出房后测定蜂王个体指标及蜂王卵巢Vg、hex70b和hex110基因的表达水平。与空白对照相比,添加10.0%浓度的(E)-Β-罗勒烯组蜂王的初生重和单侧卵巢管数显著增加,同时 Vg、hex70b和hex110基因表达水平也显著上升;添加1.0%的(E)-Β-罗勒烯蜂王单侧卵巢管数量显著增加,Vg和hex110基因的表达量也显著上升;添加甲基硬脂酸酯对培育蜂王的初生重、胸部指标和卵巢相关基因表达均无显著影响,但1.0%和10.0%的甲基硬脂酸酯使蜂王卵巢管数量显著减少。结果表明在中蜂育王过程中添加(E)-Β-罗勒烯可以在一定程度上提高蜂王的质量。
参考文献
[1] 张智博,于鹤,郑彬悦,等. 蜜蜂E-β-罗勒烯的研究进展[J]. 中国蜂业,2018,69(6):62-64. DOI:10.3969/j.issn.0412-4367.2018.06.033.
[2] 湖北航天化学技术研究所. 一种反式1,2-聚罗勒烯的制备方法及应用:CN202310699960.0[P]. 2023-09-05.
[3] 胡景华,赵方媛,张丽珍,等. 甲基硬脂酸酯和E-β-罗勒烯对中华蜜蜂育王质量的影响[J]. 环境昆虫学报,2020,42(4):973-978. DOI:10.3969/j.issn.1674-0858.2020.04.22.