4-苄氧基苄醇别名：对苄氧基苯甲醇，英文名称：4-(Benzyloxy)benzyl alcohol，白色至类白色结晶固体，熔点：62~64℃，易溶于乙醇、乙酸乙酯、二氯甲烷等有机溶剂，微溶于水，常温稳定，避免强氧化剂、强酸强碱长时间接触。4-苄氧基苄醇常用于药物、香料、功能高分子合成，羟基可发生酯化、卤代、氧化等反应；苄氧基为常用保护基，合成中可稳定酚羟基。
合成方法
将4-羟基苯甲醇(10.00g,80.55mmol)溶于150mL乙腈中,然后加入碳酸钾(22.27g,161.1mmol),再缓慢滴加氯化苄(12.24g,96.66mmol),回流12h。反应完成后,加水淬灭,用乙酸乙酯萃取,合并有机相,用饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,减压浓缩,经硅胶色谱柱纯化(石油醚:乙酸乙酯=3:1)得到4-苄氧基苄醇15g(白色固体,收率87%)。1HNMR(DMSO;300MHz)，δ4.39-4.41(d,2H,CH2OH),5.00-5.04(t,1H, CH2OH),5.06(s,2H,OCH2Ph),6.94-6.97(d,2H,ArH),7.20-7.23(d,2H, ArH),7.31-7.45(m,5H,ArH)[1]。
有机应用
二十碳五烯酸-4-苄氧基苄醇酯(EPA -BE)的合成：称取5.00g4-苄氧基苄醇(23.33mmol)、10.59g二十碳五烯酸(35.00mmol),并溶解于60mL无水四氢呋喃中,混合溶液在40°C下搅拌5min,随后加入1.5g Novozym 435酶及1g活化4A分子筛,40°C下持续搅拌并发生反应36h,使用薄层色谱(展开剂:石油醚与乙酸乙酯按15:1的体积比,Rf=0.5)监测反应。反应结束后趁热过滤,收集滤液,使用石油谜、乙酸乙酯各冲洗滤渣3次,合并滤液并蒸发浓缩得到淡黄色液体粗品;随后使用BUCHIPureflash色谱纯化系统进行分离纯化，采用石油醚/乙酸乙酯作为洗脱剂(石油醚与乙酸乙酯的体积百分含量分别为94%、6%)洗脱得到相应成分,收集相应组分减压蒸馏得到淡黄色液体产品(EPA-BE),随后对得到的产物进行NMR分析,以CDCl3为溶剂，以4-苄氧基苄醇计，摩尔收率为68.3%[2]。
为合成酚酸取代的葡萄糖苷类天然产物,以全乙酰溴代葡萄糖为起始物,与4-苄氧基苄醇反应成苷,脱乙酰基后,选择性地在葡萄糖4,6-位形成亚苄基,2,3-位羟基用苄基保护,脱去亚苄基得到裸露葡萄糖4,6-位羟基的化合物(4-苄氧基苄基)-2,3-二-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷(7),该化合物可作为合成4,6-位选择性取代的葡萄糖衍生物的有效中间体[3]。
参考文献
[1] 上海交通大学. 苯并呋喃类化合物及其制备、用途:CN201410753236.2[P]. 2015-04-01.
[2] 蓝平. 一种EPA衍生物及其制备方法与用途:CN202411079918.X[P]. 2024-11-22.
[3] 谢予朋,赵毅民. (4-苄氧基苄基)-2,3-二-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷的合成[J]. 化学通报（印刷版）,2006,69(2):119-122. DOI:10.3969/j.issn.0441-3776.2006.02.020.