15-溴-1-十五烷醇英文名称：15-Bromo-1-pentadecanol，CAS号：59101-27-8，是直链饱和脂肪醇，典型的双官能团脂肪链中间体。15-溴-1-十五烷醇为白色结晶性固体，易溶于二氯甲烷、乙醚、乙醇等有机溶剂，难溶于水，主要作为有机合成中间体。
衍生物
15‑(丁基硫基)十五烷‑1‑醇(MD‑1‑198)的合成：向在无水DMF(31mL)中的1‑丁烷硫醇(1.74mL，16.3mmol，2.00当量)的Ar脱气的溶液中添加1,8‑二氮杂双环(5.4.0)十一烷‑7‑烯(2.43mL，16.3mmol，2.00当量)，并将溶液在室温下搅拌20min。逐滴添加在DMF(10mL)中的15‑溴‑1‑十五烷醇(2.5g，8.14mmol，1.00当量)，并将反应混合物加热至65℃持续3h。在通过TLC确认完全转化后，将反应混合物用EtOAc(10×DMF体积)稀释。将有机层用水(2×)和饱和的水性NH4Cl(2×)洗涤，用Na2SO4干燥，并浓缩，产生米黄色的固体。通过柱色谱法(在己烷中的0‑10％EtOAc)纯化固体，得到呈白色粉末的MD‑1‑198(2.31g，90％产率)[1]。
将15-溴-1-十五烷醇（2.3g，7.49mmol）溶于二氯甲烷（23mL），依次加入三乙胺（2.1mL，14.98mmol）、叔丁基二甲基氯硅烷（2.03g，13.48mmol）与4-二甲胺基吡啶（457.6mg，3.74mmol），室温搅拌反应1小时。随后向反应体系中加入饱和氯化铵水溶液进行分液，分出二氯甲烷有机相（200mL）与水相（200mL）。有机相经无水硫酸镁干燥、过滤后减压浓缩。粗产物采用硅胶柱快速色谱纯化（洗脱剂：正己烷/乙酸乙酯=99:1），得到15-溴-1-(叔丁基二甲基硅氧基)十五烷2.98g（7.07mmol），收率94.4%[2]。
15-溴十五醛的合成：在配有搅拌子的500mL圆底烧瓶中，将15-溴-1-十五烷醇（6.69g，21.78mmol，100mol%）溶于二氯甲烷（200mL）。向该浅黄澄清溶液中，在剧烈搅拌下加入氧化铝负载型吡啶重铬酸盐（39.76g，37.48mmol，172mol%），所得悬浊液于室温搅拌反应40小时。经旋转蒸发除去二氯甲烷，得到棕褐色固体；将该固体分散于乙醚中搅拌，再经二氧化硅垫过滤，并用乙醚（700mL）洗涤滤饼。滤液旋蒸浓缩后，得到白色固体产物，收率92%[3]。
参考文献
[1] 爱默蕾大学. 核苷前药及其相关用途:CN202080068605.8[P]. 2022-05-13.
[2] MEIJI DAIRIES CORPORATION, LUU, Bang, NEUBERG, Patrick, et al. PROCESS FOR PRODUCING CYCLOHEXENONE LONG-CHAIN ALCOHOLS:JP0303994W[P]. 2004-10-14.
[3] TDA RESEARCH, INC.. DIENE GEMINI POLYMERIZABLE SURFACTANTS WITH MIXED CIS AND TRANS ISOMERS THAT FORM BICONTINUOUS CUBIC PHASES:US2019041054W[P]. 2020-01-16.