简介
环戊基甲基磺酰氯常温下多为无色或淡黄色油状液体，具有吸湿性。该化合物属于常用磺酰化试剂，在二氯甲烷反应体系中可与含氨基的芳香类药物中间体发生磺酰化反应，可制备药用磺酰胺类活性化合物。
环戊基甲基磺酰氯的性状
用途
环戊基甲基磺酰氯可在缚酸剂作用下与含氨基的杂环药物中间体发生磺酰化反应，用于合成磺酰胺类靶向药物化合物。例如：向（S）-2-（5-氯-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基）-5-氟-N-（哌啶-3-基）嘧啶-4-胺盐酸盐5b（0.04 g，0.11 mmol）的CH2Cl2（1.4 mL）和DMF（0.30 mL）溶液中加入N，N-二异丙基-N-乙胺（0.30 mL，1.70 mmol），然后加入环戊基甲基磺酰氯（0.02 g，0.20 mmol）。将反应混合物在室温下搅拌17小时。将混合物真空浓缩，溶解在1mL DMSO中，并通过制备HPLC（0.1%甲酸铵-H2O/乙腈）纯化，得到所需产物389。（S）-2-（5-氯-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基）-N-（1-（环戊基甲基磺酰基）哌啶-3-基）-5-氟嘧啶-4-胺（392）[1]。
此外，环戊基甲基磺酰氯可在二氯甲烷体系中与芳香伯胺发生磺酰化反应，用于制备具有药物活性的磺酰胺类目标化合物。例如：将N-[5-[4-（4-氰基苯基）哌啶-1-羰基]-2-甲基-苯基]甲磺酰胺吡啶（0.15ml，1.88mmol，3eq）加入到4-[1-（3-氨基-4-甲基-苯甲酰基）-4-哌啶基]苯甲腈（中间体，200mg，0.63mmol）和环戊基甲基磺酰氯（108mg，0.94mmol，1.5eq）在DCM（5mL）中的搅拌悬浮液中，反应混合物在环境温度下搅拌24小时。然后用更多的DCM（10mL）稀释反应混合物，并依次用稀盐酸水溶液（10mL 1M）洗涤，稀释氢氧化钠水溶液（10mL 1M）、盐水（10mL）、干燥（MgSO4）、过滤，真空除去溶剂，得到棕色油状物。将其色谱分离（12 g硅胶柱，用20-70%EtOAc的异己烷梯度洗脱），得到无色固体状标题化合物[2]。
参考文献
[1] Charifson P. Preparation of substituted 3-(4-aminopyrimidin-2-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridines as inhibitors of influenza viruses replication: WO2010148197A1[P].2010-12-23.
[2] Butlin R J. Preparation of sulfonamide derivatives for therapeutic use as fatty acid synthase inhibitors: WO2008075070A1[P].2008-06-26.