Fmoc-L-天冬酰胺全称：N-芴甲氧羰基-L-天冬酰胺，白色结晶粉末，溶于DMF、DMSO，微溶于二氯甲烷；固相多肽合成标准单体，Fmoc氨基保护，适用于碱性脱保护（哌啶脱Fmoc），用于合成含天冬酰胺残基多肽。
制备方法
向500L搪玻璃反应釜中加入水264kg、丙酮80kg、L‑天冬酰胺26.4kg(分子量132.12)、碳酸钠42.4kg(分子量105.99)，搅拌至全溶后分批加入9‑芴甲基‑N‑琥珀酰亚胺基碳酸酯(Fmoc‑OSu)63kg(分子量337.33)，控温20‑30℃反应，TLC监控9‑芴甲基‑N‑琥珀酰亚胺基碳酸酯(Fmoc‑OSu)反应完全，经后处理得白色固体粉末60kg(Fmoc-L-天冬酰胺，分子量354.36)，收率：90.7％[1]。
有机应用
Fmoc‑Dap‑OH的制备：S1、取Fmoc-L-天冬酰胺固体粉末60kg和65.4kg的固体粉末碘苯二乙酸(分子量322.1)碾磨混匀后，得到混合粉末；S2、向500L搪玻璃反应釜中加入四氢呋喃216kg(240L)和水120kg搅拌混匀得到混合溶剂，然后以1.0kg/min的速度向混合溶剂中加入混合粉末，边搅拌边加料，搅拌速度为50Hz，控温20‑30℃反应，反应2h结束后，经后处理得到类白色固体36kg(Fmoc‑Dap‑OH，分子量326.35)，收率：65.1％，HPLC检测纯度为：99.5％[1]。
(S)‑2‑((((9H‑芴‑9‑基)甲氧基)羰基)氨基)‑3‑氰基丙酸(7)的合成：在0℃，向Fmoc-L-天冬酰胺(7，50.0g，423.7mmol)在吡啶(200mL)中的悬浮液添加DCC(34.0g，466.1mmol)，并且将反应混合物在室温搅拌持续5h。将反应混合物用含水2N HCl小心地猝灭，直到pH变成酸性，并且用二乙醚(3×500mL)萃取。将有机层合并，并且用盐水洗涤，干燥(Na2SO4)并在真空中浓缩。将残余物用戊烷研磨，以给出作为白色固体的(S)‑2‑((((9H‑芴‑9‑基)甲氧基)羰基)氨基)‑3‑氰基丙酸(7，96g，68％)[2]。
参考文献
[1] 成都市科隆化学品有限公司. 一种高效率制备Fmoc-Dap-OH的方法:CN202411681003.6[P]. 2025-02-25.
[2] 赫普泰雅治疗有限公司. GLP受体激动剂:CN202180021488.4[P]. 2023-01-31.