NG-甲基-L-精氨酸是一种手性氨基酸类化合物，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有较好的化学稳定性，它不溶于水但是可溶于四氢呋喃和二甲基亚砜。NG-甲基-L-精氨酸是不对称合成领域合成手性试剂的重要基础手性源，它在药物合成，外消旋体拆分等领域有较好的用途，在有机化学基础研究领域中也有较好的应用。
制备方法
图1 NG-甲基-L-精氨酸的制备方法
将干燥的N-Boc-N-甲基-L-丙氨酸（1.00 g，4.92 mmol，1当量）置于干燥的Schlenk瓶中，真空处理30分钟，随后加入10 mL无水二氯甲烷，再加入三氯化磷（0.52 mL，5.9 mmol，1.2当量），在氩气气氛下搅拌反应，待氨基酸完全转化为N-羧基环内酸酐（NCA）后，将反应物真空干燥，所得粗产物用10 mL二氯甲烷溶解，通过套管转移至另一预先装有经150°C真空干燥3小时硅藻土的Schlenk瓶中，过滤至新的干燥Schlenk瓶，最后将滤液干燥即得产物NG-甲基-L-精氨酸。[1]
还原反应
NG-甲基-L-精氨酸结构中的羧酸单元可在硼氢化钠加碘的作用下发生还原反应得到相应的氨基醇衍生物。
图2 NG-甲基-L-精氨酸的还原反应
将碘（4.92 g，19.39 mmol）溶于四氢呋喃（10 mL）中，缓慢滴加至预先冰浴冷却的NG-甲基-L-精氨酸（2.00 g，10.39 mmol）和硼氢化钠（1.83 g，48.49 mmol）在四氢呋喃（50 mL）中的悬浮液中，滴加完毕后将反应混合物加热回流，18小时后冷却至室温，缓慢加入甲醇（5 mL），室温搅拌30分钟，减压浓缩，残余物溶于20%（w/w）氢氧化钾水溶液（30 mL）中，室温搅拌4小时，然后用二氯甲烷萃取水相，合并有机相经无水硫酸钠干燥、过滤、减压浓缩，得到透明油状物，收量2.07 g，收率100%。[2]
参考文献
[1] Salas-Ambrosio, Pedro; et al, Effect of N-alkylation in N-carboxyanhydride (NCA) ring-opening polymerization kinetics, Polymer Chemistry (2022), 13(43), 6149-6161.
[2] Preparation of NO-releasing nonoate (nitrogen-bound) sulfonamide-linked-coxib compounds as anti-cancer agents, Patent Number:WO2014012074 A2.