5-溴-2-碘嘧啶是一种卤代嘧啶衍生物，具有一定的碱性和较好的化学稳定性，它不溶于水但是可溶于醇类有机溶剂和二甲基亚砜。5-溴-2-碘嘧啶可由5-溴-2-氯嘧啶为原料，通过碘化反应制备得到，该物质主要用作有机合成中间体和医药分子基础化学原料，有研究报道它可用于嘧啶类生物活性分子的合成。
制备方法
研究人员报道了一种5-溴-2-碘嘧啶的制备方法，该方法包括以下两个步骤。步骤S1：将5-溴-2-氯嘧啶溶解于二氯甲烷中，并向其中加入碘化钾和水，在冷却条件下分批加入五氯化磷，加料完毕后恢复至室温继续搅拌反应，通过HPLC跟踪反应进程以判断反应终点，待反应结束后冷却，加入水淬灭反应，随后分批加入碳酸钠和亚硫酸钠，搅拌使体系分层，水层用有机溶剂萃取后再次分层，合并有机层并减压浓缩至无馏出物，从而得到5-溴-2-碘嘧啶粗品。步骤S2：将所得的5-溴-2-碘嘧啶粗品加入乙醇中，加热升温至固体完全溶解，随后降至室温搅拌析晶，离心分离，所得固体用乙醇洗涤，最后在真空条件下干燥，得到白色固体目标产物。本发明工艺的关键改进在于将传统方法中使用的HI溶液替换为KI与PCl5的组合，这一改进不仅显著降低了碘元素的用量，节约了生产成本，同时该体系更有利于试剂的保存和运输，更加适合工业化大规模生产，且操作过程的安全系数得到明显提高，最终使5-溴-2-碘嘧啶的制备更加经济、安全和便捷。[1]
偶联反应
图1 5-溴-2-碘嘧啶的偶联方法
将苯甲酰氧基甲基碘化锌（1，3 mmol）的四氢呋喃溶液在室温下加入到5-溴-2-碘嘧啶和四（三苯基膦）钯（58 mg）于四氢呋喃（2 mL）中的溶液中，室温搅拌反应6至8小时，然后加入1 M磷酸二氢钠溶液（30 mL）淬灭反应，用氯仿萃取三次（每次25 mL），合并有机相，经无水硫酸镁干燥、过滤后蒸除溶剂，所得油状粗产物通过色谱纯化，以96%的收率获得目标产物分子，为黄色油状物。[2]
参考文献
[1] 余德华,陈燕峰,席松.一种5-溴-2-碘嘧啶的制备方法:CN202211209598.6[P].
[2] Hasnik, Zbynek; Hydroxymethylations of aryl halides by Pd-catalyzed cross-couplings with (benzoyloxy)methylzinc iodide. Scope and limitations of the reaction, Synlett 2008, 4, 543-546.