简介
咔唑D8常温下多为白色结晶固体，易溶于二氯甲烷、甲苯、N,N-二甲基甲酰胺等有机溶剂，属于氘代标记的咔唑衍生物。该化合物可用于制备氘代有机光电材料三（4-咔唑基-9-基苯基）胺。
咔唑D8的性状
合成
方法一：在帕尔压力反应器（600 mL）中，在240°C的水热条件下，将咔唑（10 g，59.8 mmol）和2.5 g Pt/C（基材的10 wt%）在D2O（120 mL）中的混合物搅拌48小时。冷却反应。用二氯甲烷（200mL）稀释反应混合物。用滤纸过滤混合物以去除催化剂。用二氯甲烷（2x50 mL）洗涤过滤催化剂。用H2O洗涤合并的有机相。用Na2SO4干燥有机相并过滤。真空浓缩滤液将残余物从乙醇中重结晶，得到标题化合物咔唑D8[1]。
方法二：在Ace压力管中，于0°C下将咔唑（20.5 mg，0.123 mmol）加入氘代三氟甲磺酸（每个芳香C-H键12当量）中（除非另有说明）。用特氟龙螺帽密封管子。将所得混合物在80°C下搅拌20小时。在冰上水解混合物，用饱和水溶液中和。Na2CO3溶液。用DCM或EtOAc提取水相三次。用MgSO4干燥合并的有机层，过滤并减压浓缩。通过快速柱色谱法纯化粗残渣，用10%丙酮的石油醚溶液洗脱得到标题化合物咔唑D8[2]。
用途
咔唑D8用于通过铜催化C-N偶联反应制备氘代有机光电材料三（4-咔唑基-9-基苯基）胺。例如：在10%CuI（0.15g，0.8mmol）、20%1,10-邻菲咯啉（0.29g，1.6mmol）和K2CO3（2.2g，16mmol）的干燥DMF（15mL）溶液中，在回流条件下（145°C-150°C油浴温度），用过量咔唑D8（94%D含量；1.33g，8mmol）处理质子化的三（对溴苯基）胺（1g，2mmol）48小时。加入DCM（10mL）以溶解形成沉淀。过滤掉不溶解的物质。向滤液中加入甲醇。通过过滤收集灰白色沉淀物。用甲醇和水洗涤滤液三次。用硅胶柱纯化产物，用甲苯：己烷（1:3）的混合物洗脱，得到三（4-咔唑基-9-基苯基）胺[1]。
参考文献
[1] Darwish, Tamim A.; et al. Deuteration of molecules for neutron reflectometry on organic light-emitting diode thin films. Tetrahedron Letters (2012), 53(8), 931-935.
[2] Appert, Emeline; et al. Superacid-Mediated Late-Stage Aromatic Polydeuteration of Pharmaceuticals. Chemistry - A European Journal (2022), 28(49), e202201583.