3,4-二甲氧基苯硼酸是一种富电子的苯硼酸类化合物，常温常压下为白色固体粉末，具有一定的刺激性气味和丰富的电子云密度，它不溶于水但是可溶于醇类有机溶剂和二甲基亚砜。3,4-二甲氧基苯硼酸可由3,4-二甲氧基溴苯通过脱溴硼化反应制备得到，该物质主要用作有机合成中间体和医药分子基础化学原料，在有机合成方法学基础研究领域中有较好的应用。
化学性质
3,4-二甲氧基苯硼酸结构中的硼酸单元可在金属钯催化的作用下和芳基卤代物等进行交叉偶联反应得到相应的芳基化的衍生物。3,4-二甲氧基苯硼酸也可在适当的氧化剂作用下发生硼酸单元的氧化反应得到相应的苯酚衍生物。3,4-二甲氧基苯硼酸还可在金属铜催化的作用下和有机胺类物质或者酚类化合物等进行交叉偶联反应。
偶联反应
3,4-二甲氧基苯硼酸结构中的硼酸单元可在金属钯催化的作用下和溴苯进行偶联反应，在该类反应中常用的金属钯催化剂为四三苯基膦钯。
图1 3,4-二甲氧基苯硼酸的偶联反应
将对溴苯甲醛（1.35 mmol，250 mg）和3,4-二甲氧基苯硼酸（1.76 mmol，320 mg）溶解于甲苯（7.5 mL/mmol）和乙醇（4.5 mL/mmol）的混合溶剂中，向体系中加入2 M碳酸钠水溶液（3 mL/mmol），随后用氮气吹扫反应体系10分钟，加入四(三苯基膦)钯（0.05当量），再继续用氮气吹扫5分钟，将反应混合物加热至100 °C反应1至4小时，通过薄层色谱（TLC）监测反应进程，待反应完全后加入水（20 mL）淬灭，用乙酸乙酯萃取三次（每次20 mL），合并有机相，依次用饱和食盐水洗涤、无水硫酸镁干燥，减压蒸除溶剂，所得残余物经硅胶柱色谱纯化，得到目标产物3',4'-二甲氧基-[1,1'-联苯]-4-甲醛。[1]
参考文献
[1] Walter, Isabell; et al, Structure-Activity Relationship and Mode-of-Action Studies Highlight 1-(4-Biphenylylmethyl)-1H-imidazole-Derived Small Molecules as Potent CYP121 Inhibitors, ChemMedChem (2021), 16(18), 2786-2801.