乙二胺-N,N'-二乙酸是一种乙二胺衍生物，常温常压下为白色至类白色固体粉末，化学式C2H4(NHCH2CO2H)2，属于氨基多羧酸化合物，具有优异的化学稳定性和较强的配位性能，它不溶于水但是可溶于醇类有机溶剂。乙二胺-N,N'-二乙酸在化学研究领域中常作为四齿螯合配体，有研究报道它可用于合成具有高蛋白酶体抑制性能的二元和三元铜（II）配合物，在有机化学基础研究领域中有较好的应用。
基本介绍
乙二胺-N,N'-二乙酸是乙二胺的衍生物，其中乙二胺的四个胺质子中的两个被羧甲基取代。它是一种螯合剂和细菌异生物质代谢产物。它是一种乙二胺衍生物、甘氨酸衍生物、多氨基羧酸和氨基二羧酸。它是乙二胺二乙酸酯(1-)的共轭酸。
制备方法
图1 乙二胺-N,N'-二乙酸的制备方法
在一个配备有回流冷凝管、机械搅拌器、温度计和滴液漏斗的反应容器中，加入乙二胺（200 mL，3 mol）、氰化钾（385 g，6 mol）和水（750 mL），将混合物于冰浴中冷却至5 °C，然后在40分钟内于10–15 °C下逐滴加入甲醛（443 mL，6 mol），加毕后在室温下搅拌反应1小时，随后将混合物加热至85 °C并维持3小时，同时将释放的氨气用水吸收装置捕集，反应结束后使混合物自然冷却至室温，缓慢逐滴加入浓盐酸直至pH达到6.5，将所得悬浮液置于冰箱（5–8 °C）中静置过夜，次日过滤收集析出的固体，用乙醇洗涤，干燥至恒重，再经一次浸渍和两次重结晶处理，即可获得目标产物乙二胺-N,N'-二乙酸。[1]
化学应用
乙二胺-N,N'-二乙酸在化学合成领域中常用作螯合剂，它可与多种过渡金属例子发生络合配位反应，它也可以与氨基酸、肽或DNA单元络合的Pd（EDDA）配合物。乙二胺-N,N'-二乙酸也可用作止血药，多用于各种出血 （ 包括消化道、呼吸道、妇科、五官科的出血等） ，均有较好疗效。但乙二胺-N,N'-二乙酸对肝功能高度损害和血小板数量极低的出血、颅脑出血及泌尿系统出血疗效较差。
参考文献
[1] Wrzecionek, Michal ; et al, Process Development and Optimization of EDDA Synthesis for Radiopharmaceuticals According to GMP Standards, Organic Process Research & Development (2026), 30(2), 518-526.