四乙基氟化铵水合物的应用及下游产物合成

2026/7/14 8:00:21 作者:棋桦

四乙基氟化铵水合物是一种‌季铵盐类有机氟化合物‌,常作为有机合成中的‌氟离子源‌和‌碱性催化剂‌使用。易溶于水及极性有机溶剂,具有较强‌吸湿性‌。‌‌由于结晶水含量不同,市场上主要存在两种常见规格:规格一(二水合物)‌:CAS号 ‌665-46-3‌,化学式 ‌C8H24FNO2‌,分子量 ‌185.28‌。外观为淡米色或类白色结晶性粉末,熔点约80℃(分解);规格二(单水/不定水合物)‌:CAS号 ‌98330-04-2‌,化学式 ‌C8H22FNO‌,分子量 ‌167.26‌。外观为白色至灰白色晶体。

主要用途

1有机合成‌:作为选择性‌氟离子供体‌,用于硅醚基团(如TBS、TMS)的脱保护反应。

2催化应用‌:催化聚乳酸甲醇解聚、芴类化合物氧化、甲基化及氘代反应。

3其他领域‌:用作极谱分析试剂、农药中间体及生物化学研究试剂。‌‌

下游产物合成

1 CAS:880145-82-4。将四乙基氟化铵水合物(0.10 g,0.23 mmol)和TEAF(0.15 g,0.90 mmol)悬浮于湿THF(2.3 mL)中,并将混合物加热至80°C,保持18小时。随后将混合物冷却至室温,浓缩至干,并用硅胶进行闪式色谱纯化,得到目标产物,为片状乳白色固体四乙基氟化铵水合物(0.124 g,98%)。[1]

2 CAS:1351532-92-7。将四乙基氟化铵水合物(13.8 mg,0.069 mmol)和二聚铱(III)配合物(0.069 mmol)在甲苯中于室温下搅拌过夜。过滤生成的黄色沉淀。用甲苯洗涤沉淀,随后用乙醚洗涤。在真空下干燥沉淀。通过将乙醚缓慢扩散到产物的乙腈溶液中,对产物进行重结晶得四乙基氟化铵水合物。

四乙基氟化铵水合物下游产物的合成.jpg

3 CAS:2408520-76-1。在室温下,将四乙基氟化铵水合物(10 mg)溶于 CH₂Cl₂(1 mL)中,滴加到 DPAmBoT(58 mg)溶于 CH₂Cl₂(5 mL)的溶液中。搅拌反应混合物 2 小时。在减压下浓缩所得溶液。向反应混合物中加入二乙醚(10 mL)。过滤产物。用二乙醚洗涤产物得四乙基氟化铵水合物。

参考文献

[1] Valliant, John F.; et al Methods for preparing metal-carborane complexes for radioimaging and radiotherapy United States Patent Number US20060062725 A1

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