简介
1,2-二溴六氟丙烷属于含氟卤代烃类精细化工中间体，常温下为无色透明液体，不溶于水，可溶于二氯甲烷、乙醚、正己烷等多数有机溶剂，化学稳定性优异，常压沸点71～73℃，具备低易燃性。该化合物主要用作有机合成原料，可在低温有机反应体系中参与钌系配合物的制备，是制备多种含氟功能化学品的关键中间体。
1,2-二溴六氟丙烷的性状
合成
方法一：将2357克溴（760毫升，14.75摩尔）置于室温下，在持续搅拌下（19小时，2400克，16.00摩尔）使六氟丙烯脱色。用氮气吹扫反应混合物。通过这种方法，得到了4710g的1,2-二溴-六氟丙烷，其含量为理论值的95%[1]。
方法二：以六氟丙烯-1与单质溴为原料制备1，2-二溴六氟丙烷，向反应体系添加1%~10%（优选3%~7%）的目标产物作引发剂可顺利启动反应，不会引发副反应，可采用间歇或连续工艺。反应适宜温度0~100℃、压力1~10巴，初始投料溴质量分数控制在80%~95%，可借助回流控温除热，通过核磁与元素分析验证产物纯度，连续工艺可经精馏回收原料并富集目标产物1,2-二溴六氟丙烷[2]。
用途
1,2-二溴六氟丙烷在该有机合成反应中作为反应原料，参与低温条件下的官能化反应来制备目标有机产物。例如：将正丁基锂加入无水四甲基哌啶（0.4 g，2.8 mmol）溶液中。向其中加入TMEDA（0.16g，1.4 mmol）。在5分钟内向其中滴加1,1'，2,2'-四溴钌（0.55g，1mmol）的己烷/乙醚50:50混合物溶液。20分钟后，将溶液在外部冷却浴中冷却至-700℃，并加入1,2-二溴六氟丙烷（0.8g，2.5mmol）。将反应容器置于冷浴中，缓慢升温至室温。用水（50mL）淬灭反应混合物，用硅胶塞（2cm深）过滤的硫酸镁干燥反应溶液。在旋转蒸发器上去除挥发物，并在旋转蒸发器上将溶液浓缩至约20-30mL[3]。
参考文献
[1] Marhold A, et al. Halogenation process for the preparation of polyhaloalkanes[P]. European Patent: EP1418163 A1, 2004-05-12.
[2] Feist R H. Regioselective bromination procedure for the production of 1,2-dibromohexafluoropropane from 1-hexafluoropropene and bromine[P]. German Patent: DE102005005774 A1, 2006-08-10.
[3] Butler, Ian R. Sitting Out the Halogen Dance. Room-Temperature Formation of 2,2'-Dilithio-1,1'-dibromoferrocene. TMEDA and Related Lithium Complexes: A Synthetic Route to Multiply Substituted Ferrocenes. Organometallics (2021), 40(19), 3240-3244.