2-氯苯甲醚别名：邻氯茴香醚、邻甲氧基氯苯，常温为无色至微淡黄色透明油状液体，微溶于水（25℃溶解度0.49g/L）；易溶于乙醇、乙醚、苯、酯、酮等绝大多数有机溶剂，2-氯苯甲醚可作为医药、农药、光电液晶材料的合成中间体，也可微量用作香精香料，还能充当高温反应惰性溶剂与色谱分析标准试剂。
合成应用
将实施例6中所加入的13.9g苯乙酮(115.6mmol)，10.9g氯苯(96.7mmol)，11.1g叔丁醇钠(115.6mmol)和0.35g氮杂环卡宾亚胺类钯催化剂改为12.2g对甲氧基苯乙酮(81.4mmol)，9 .7g邻甲氧基氯苯(67 .8mmol)，7.8g叔丁醇钠(81.4mmol)和0.24g氮杂环卡宾亚胺类钯催化剂，然后在100℃条件下剧烈搅拌4小时后停止反应。除去反应液的溶剂后得到粗产品再通过柱层析纯化，得到目标产物16.0g，分离产率92％[1]。
合成N1-均三甲苯基-N2-(2-甲氧基苯基)乙烷-1,2-二胺:在充氮手套箱中,向反应小瓶中添加BrettPhos环钯配合物预催化剂(0.107g,0.118mmol,1摩尔%)、BrettPhos(63.4mg,0.118mmol,1摩尔%)和叔丁醇钠(2.27g,23.6mmol,2当量)。向独立小瓶中添加N'-均三甲苯基乙烷-1,2-二胺(2.53g,14.2mmol,1.2当量)和2-氯苯甲醚(1.5mL,11.8mmol,1当量),溶解于12mL二噁烷中,并且随后将溶液添加到含有催化剂的小瓶中。给小瓶加盖子,并且在80℃下搅拌反应物18小时。从手套箱去除小瓶,倒入水(100mL)上并且用乙酸乙酯(2X100mL)萃取。合并的有机层经MgSO4干燥,过滤并且浓缩。吸附到硅胶上,通过快速柱色谱(ISCO,220g,己烷中10-27%EtOAc)纯化并且通过旋转蒸发浓缩获得呈透明油状物的产物,其变成淡粉红色油状物(3.296g,98%产率)[2]。
向约45mL的反应管中加入0.5mmol 2-氯苯甲醚、0.25mmol碘单质1.5mL四氟硼酸亚硝鎓的乙腈溶液(1.5mL溶液中含0.1mmol四氟硼酸亚硝銷),密闭反应管,控制温度为30℃,在磁力搅拌下反应5小时,接着冷却反应体系至室温。通过柱色谱对反应后的混合物进行提纯,得到3-氯-4-甲氧基碘苯，GC内标产率为95%。使用1H-NMR和13C-NMR确定产物的结构[3]。
参考文献
[1] 上海化工研究院有限公司. 一种酮芳基化制备取代芳基酮的方法:CN201911160395.0[P]. 2020-02-21.
[2] 陶氏环球技术有限责任公司. 金属-配位体络合物、由其衍生的烯烃聚合催化剂以及利用所述催化剂的烯烃聚合方法:CN201480066726.3[P]. 2016-07-27.
[3] 河南科技大学. 一种制备烷氧基碘苯的方法:CN201410511646.6[P]. 2014-12-24.