简介
二氢燕麦生物碱（Dihydroavenanthramide D, 简称DHA）是一种含酚羟基的天然生物碱，化学名为羟苯基丙酰胺苯甲酸（CAS号：697235-49-7），分子式为C16H15NO4。其结构由对羟基肉桂酸与邻氨基苯甲酸通过酰胺键连接而成，属于燕麦（Avena sativa）中的特有活性成分，主要分布于燕麦麸皮和糊粉层。DHA在医药和化妆品领域具有多重生物活性：1.抗炎与抗过敏：通过抑制NF-kB信号通路（阻止IkB-a降解和p65蛋白磷酸化），减少炎症因子（如IL-8）释放，有效缓解接触性皮炎、湿疹等皮肤炎症；2.抗组胺与止痒：结构类似抗组胺药物曲尼司特（Tranilast），可稳定肥大细胞膜，抑制组胺释放，在30 ppm低浓度下即可使瘙痒和红斑减少50%以上；3.抗氧化与修复：提升超氧化物歧化酶（SOD）和谷胱甘肽过氧化物酶活性，缓解氧化应激损伤由于其高效且无类固醇激素副作用。DHA已成为敏感肌护理、医用软膏、婴童用品，防晒与晒后护理产品，止痒产品（如冬季干燥、瘙痒皮肤的护理。老年瘙痒皮肤的护理，蚊虫叮咬后皮肤的护理），祛屑香波与护发素等领域的理想成分[1]。
制备方法
在1000 mL茄形瓶中，加入转子，称取50g(0.3 mo1)的对羟基苯丙酸，250 mL二氯甲烷中溶解,在氮气的保护下，分批加入羰基二咪唑53.7 g(0.33 mo1)有气泡（二氧化碳）产生，加毕反应液在25℃下搅拌1-2小时进行亲和取代反应，无明显气体产生，TLC检测对羟基苯丙酸反应完全，将反应液转入恒压漏斗中，慢慢滴入在搅拌的条件下的邻氨基苯甲酸43.3 g(0.32 mo1)的250 mL二氯甲烷溶液中进行酰胺化反应，控制反应温度在10℃以下，滴完再在室温下搅拌1个小时，TLC检测反应完全。二氢燕麦生物碱反应溶液降至室温，加入萃取剂二氯甲烷进行萃取，先用酸性水溶液除去碱性的咪唑，再将有机相水洗至中性，浓缩有机溶剂体积比至有机溶剂总量的1/5~1/3，降温至0~10℃析出固体，过滤得二氢燕麦生物碱粗产物淡黄色固体78.98，总转化率为94%，收率92%，二氢燕麦生物碱粗产物直接加入95%乙醇，升温至完全溶解后，热过滤除杂，进行重结晶得得白色针状结晶，高纯度二氢燕麦生物碱，纯度99.4%[1]。 
图1 二氢燕麦生物碱的反应方程式
参考文献
[1] 辽宁大学. 一种高纯度二氢燕麦生物碱的制备方法: 202610045526.4[P]. 2026-05-01.