1-溴-2,2-二甲基丙烷的特性、合成及应用

2026/7/27 8:00:40 作者:飞斯

背景及概述

1-溴-2,2-二甲基丙烷,俗称溴化新戊烷、新戊基溴,CAS号630-17-1,分子式为C₅H₁₁Br,是一种典型的支链型卤代烷烃。1-溴-2,2-二甲基丙烷是精细化工领域重要的有机合成中间体,广泛服务于医药、农药、新材料等行业,在烷基化合成反应中具备不可替代的应用价值。

特性

1-溴-2,2-二甲基丙烷常温下为无色透明液体,带有轻微刺激性气味,熔点-105.4℃,沸点104-106℃,密度1.195g/mL,折射率稳定在1.436左右。完全不溶于水,可与乙醇、乙醚、丙酮、苯等多数有机溶剂混溶,适配各类有机反应体系。化学性质稳定,常温储存不易分解,1-溴-2,2-二甲基丙烷属于易燃液体,严禁与强氧化剂、强碱共存。独特的新戊基支链结构使其空间位阻较大,亲核取代反应选择性强,副反应少,合成可控性高。

合成

以2,2-二甲基丙醇(新戊醇)为起始原料,在浓硫酸催化条件下与溴化氢发生亲核取代反应,通过羟基溴代转化为目标产物1-溴-2,2-二甲基丙烷[1],反应条件温和、转化率高。另有低温合成工艺,以三甲基乙烷为原料,在低温环境下与溴化氢加成反应制得成品。两种工艺均无需复杂设备,后续经水洗、精馏、干燥提纯,即可得到高纯度试剂,产物杂质少、纯度达标,满足精细化工生产标准。

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图1 1-溴-2,2-二甲基丙烷的合成反应式

用途

1-溴-2,2-二甲基丙烷常被用于引入新戊基官能团,用于合成医药中间体、农药杀菌剂与杀虫剂原料,同时可制备S-烷基化半胱氨酸衍生物等精细化学品。此外,1-溴-2,2-二甲基丙烷也是染料合成、阻燃剂、选矿助剂的重要原料,可优化产物分子结构,提升化学品稳定性与使用性能。因其反应选择性好、成品纯度高、工艺适配性强,1-溴-2,2-二甲基丙烷成为精细化工领域不可或缺的基础原料。

参考文献

[1]Tetrahedron Letters, , vol. 27, # 43 p. 5181 - 5184.

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