4,4'-二氨基二苯甲酮的制备与应用

2026/7/27 8:01:11 作者:风华

简述

4,4'‑二氨基二苯甲酮,简称DABP,是一种分子式为C13H12N2O的化合物,性状为黄色或棕色固体,熔点测定为243‑247℃。4,4'‑二氨基二苯甲酮既可作为医药中间体合成药物分子,又可作为二胺单体合成聚酰胺和聚酰亚胺材料。另外,由于其特有的分子结构,也常用于研究共价有机框架材料和有机发光材料[1]

4,4'-二氨基二苯甲酮.jpg

制备方法

以对硝基苯甲酰氯和N-乙酰苯胺为原料,在路易斯酸催化条件下进行傅克酰基化反应形成中间体4-乙酰胺-4'-硝基二苯甲酮,然后经脱乙酰基,氢化还原硝基,即得4,4'-二氨基二苯甲酮。该发明收率较高,操作简便,反应条件温和,特别是避免了现有工艺中的铬酸酐氧化步骤,对环境更加友好。该制备方法通过三步反应实现转化,摩尔收率可达89.6%,步骤更加简便,收率更高,条件温和,适合工业化生产[1]

应用

偶氮化合物是一类具有光致异构特性的重要有机化合物,被广泛用作染料、分析试剂和有机合成中间体等。偶氮化合物作为光信息存储、光开关、光致变色、纳米发动机等材料,使其在军事、医疗和科研方面存在着巨大的潜在应用价值。双偶氮化合物是偶氮化合物中的一个重要分支,其具有非线性光学性质,是有着良好发展前景的有机光导材料。因此研究设计合成新的双偶氮化合物,具有重要研究意义[2]。4,4'-二羟基二偶氮苯甲酮是目前常见的一种偶氮化合物,可由4,4'-二氨基二苯甲酮为原料制备。

具体地,向4,4'-二氨基二苯甲酮水溶液中滴加强酸水溶液,得到胺盐溶液;控制温度为0-5℃下,向胺盐溶液中逐滴加入亚硝酸钠水溶液,得到重氮盐溶液;控制温度为0-5℃下,将苯酚溶于强碱水溶液中,得酚盐溶液;控制温度为0-5℃下,将重氮盐溶液滴加到酚盐溶液中,调节反应体系的pH为中性,搅拌反应2h后,逐滴加入强酸水溶液,继续搅拌30min,得粗产物;将粗产物用乙醇重结晶,得4,4'-二羟基二偶氮苯甲酮固体。上述制备方法简单,成本低廉,为含有双偶氮结构材料的合成提供了新的路线[2]

参考文献

[1]胡锦平,孙连盛,吴建华,等.一种4,4'-二氨基二苯甲酮的制备方法:CN202310751466.4[P].

[2]张宇轩,赵雪,宋溪明,等.4,4'-二羟基二偶氮苯甲酮及其制备方法:CN202110776408.8[P].

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