概述
3-氨基甲基-四氢呋喃别名四氢呋喃-3-甲胺、3-氨甲基四氢呋喃等,是一种在医药、农药等合成领域具有广泛应用的化合物。其最典型的用途是合成烟碱类杀虫剂呋虫胺。呋虫胺不含氯原子和芳环,具有3‑四氢呋喃甲基的特征结构,水溶性强。它可以通过触杀、胃毒方式来杀虫,具有使用方便、内吸性强、持效期长等特点,可以在水稻、小麦等多种作物上使用[1]。

合成方法
文献报道了一种以呋喃为原料合成3-氨基甲基-四氢呋喃的方法,包括如下步骤:S1:呋喃卤代。取呋喃与卤素,在低温环境下催化反应,得到3-卤呋喃;S2:甲烷取代。将步骤S1中的3-卤呋喃与甲烷在光照条件下反应,得到3-甲基呋喃;S3:氨气取代。将步骤S2中的3-甲基呋喃获取,氨气和3-甲基呋喃在纯氧气,10-50摄氏度和铂金丝网作催化剂的条件下反应,得到3-氰基呋喃;S4:加氢反应。通过上述工艺制造3-氨基甲基-四氢呋喃的方式,产生多余生成产物较少,节省原材料[2]。
应用实例
除了用于合成杀虫剂呋虫胺,3-氨基甲基-四氢呋喃还可用于合成一种全新的呋虫胺代谢物UF,即以N-甲基-1-咪唑甲酰胺和3-氨基甲基四氢呋喃为原料,在有机碱催化下室温反应得到呋虫胺代谢物UF。实验考察了反应的影响因素,确定了优化反应条件:n(N-甲基-1-咪唑甲酰胺):n(3-氨基甲基四氢呋喃)=1.0:1.0,催化剂使用三乙胺或吡啶,n(催化剂):n(N-甲基-1-咪唑甲酰胺)=1.1:1.0,反应温度为25℃,反应时间为18 h。优化条件下,,目标产物的收率可达90.5%。产品结构和纯度经核磁共振波谱,质谱和高效液相色谱等仪器表征确定,呋虫胺代谢物UF的纯度>98.0%。该化合物可以作为高纯标准品,用于呋虫胺及其代谢物的残留检测[3]。
参考文献
[1]杨辉,崔军霞,刘镇,等.一种3-氨甲基四氢呋喃的生产工艺:CN201810422658.X[P].
[2]王洪宇.一种以呋喃为原料合成3-氨基甲基四氢呋喃的方法:CN202110382670.4[P].
[3]郭会,陈武炼.呋虫胺代谢物UF的合成研究[J].精细化工中间体, 2022(4):28-32.