丁酸3-苯基-2-丙烯酯的制备与应用实例

2026/7/29 8:02:35 作者:南星

丁酸3-苯基-2-丙烯酯通用别名:丁酸肉桂酯、丁酸桂酯、3-苯烯丙基丁酸酯,FEMA香料编号:2296(食用香料许可),无色至浅淡黄色油状液体,浓郁甜花香、肉桂香,带桃子/杏子果香与蜂蜜甜脂韵,香气持久、定香力强,不溶于水、甘油;可完全混溶于乙醇、乙醚、丙二醇、植物油及各类有机溶剂,常温避光密封稳定;强酸、强碱、高温下发生水解。

丁酸3-苯基-2-丙烯酯

丁酸3-苯基-2-丙烯酯作为食用香精用于果香体系:桃子、杏子、苹果、浆果、蜂蜜、奶油、焦糖香精,烘焙、糖果、冷饮、饮料加香,柔和果香、增甜、提升圆润度,也作为日化香精用于花香香精、皂用香精、洗护、香水、香薰蜡烛等;少量用作有机合成中间体,修饰烯丙基酯结构。

制备方法

取丁酸17.6g(0.2mol),加入氯化亚砜17.85g(0.15mol),混匀后于60℃反应3小时,加入含有13.4g(0.1mol)肉桂醇的四氢呋喃溶液20ml,继续反应3小时,反应液用NaOH溶液调至pH为6~7,分出有机层,水层用乙酸乙酯提取,合并有机层,用饱和食盐水洗,无水Na2SO4干燥过夜,蒸去溶剂,柱层析(硅胶为200~300目),乙石油醚和乙酸乙酯(15:1)为洗脱剂,蒸除洗脱剂,得丁酸3-苯基-2-丙烯酯为无色液体18.21g,产率为:91.4%。产物的1HNMR和MS数据如下:ESI-MSm/z:203.3[M+1]+:1HNMR(CDCl3,300MHz):δ7.40(m,5H),6.64(d,J=15.9Hz,1H),6.39(m,1H) ,4.34(m,1H),1.95(s,1H),2.2-1.72(m,4H),1.68(s,3H)[1]。

丁酸3-苯基-2-丙烯酯的制备方法

应用实例

专利CN101394897A证实丁酸丁酸3-苯基-2-丙烯酯(丁酸肉桂酯)是高效口腔异味消除活性香料,可抑制致臭菌甲硫氨酸γ裂解酶,减少口臭特征物质甲硫醇生成,在模拟口腔混合菌群环境中抑臭效果稳定。该物质无薄荷醇、抗菌剂带来的刺激苦涩感,调香兼容性佳。使用时需与至少三种同类除臭香料复配,单一组分不超过除臭活性物总量70%,可搭配绿茶多酚、紫罗酮、薄荷油增效,适用于牙膏、漱口水、口香糖等口腔产品,成品中除臭活性物总添加量0.1%~2%,低浓度即可显著抑制异味产生[2]。

参考文献

[1] 华北理工大学. 肉桂醇脂肪酸酯衍生物及其应用和制备方法:CN201710605138.8[P]. 2019-04-26.

[2] 吉万奥丹股份有限公司. 消除口腔异味的组合物和方法:CN200680031699.1[P]. 2009-03-25.

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