简介
2-吡嗪基乙硫醇常温下为无色至淡黄色透明液体，易溶于醇和酯类有机溶剂，硫醇基团易氧化需避光保存；该化合物可以在四苯基氯化鏻催化下与环氧化物进行亲核开环反应，合成含吡嗪-硫醚结构中间体。
2-吡嗪基乙硫醇的性状
合成
方法一：将硫代乙酸盐（4 mmol）溶解在15 mL无水乙醚中。将溶液冷却至0°C。缓慢加入氢化铝锂（0.31 g，8 mmol）在15 mL无水乙醚中的溶液。在室温下搅拌混合物2小时。在0°C下加入30 mL无水乙醚、20 mL饱和氯化铵溶液和20 mL 2 M HCl。用30mL乙醚洗涤水层两次。用20mL饱和碳酸氢钠溶液洗涤合并的有机层两次。用硫酸钠干燥有机层。真空蒸发溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化残留物，使用戊烷作为洗脱剂，得到产物2-吡嗪基乙硫醇[1]。
方法二：将乙醇（10 mmol）溶解在20 mL吡啶中。将溶液冷却至0°C。向混合物中加入2.10克（11 mmol）对甲苯磺酰氯。在室温下搅拌溶液过夜。向反应混合物中加入30mL己烷。过滤混合物。用30毫升己烷洗涤残留物。用30 mL 5 M HCl小心提取有机层。用硫酸钠干燥有机层。减压除去溶剂，得到产物2-吡嗪基乙硫醇[1]。
用途
2-吡嗪基乙硫醇在四苯基氯化鏻催化条件下对环氧化物进行亲核开环，合成含吡嗪硫醚骨架的精细化工中间体。例如：在小瓶中逐一加入环氧化物底物（1.0 mmol）、2-吡嗪基乙硫醇（1.0毫摩尔）和四苯基氯化鏻（0.05 mmol，5 mol%）。在室温和环境压力下搅拌溶液。加入最少量的乙醇（≲0.05 mL（∼2滴））以溶解反应物和催化剂。通过TLC监测反应。向反应混合物中加入乙酸乙酯（0.5mL），并加入冰水（2×1.0mL）以提取水溶性催化剂。在无水MgSO4有机层上干燥，过滤并真空蒸发[2]。
参考文献
[1] Ghosh, Swarbhanu; et al. Metal-Free Organocatalytic Formylation by CO2-Masked Carbene Functionalized Graphene Oxide Nanosheets. ChemSusChem (2025), 18(20), e202500986.
[2] Ye, Silei; et al. Thiol-Epoxy Click Chemistry: Neutral Quaternary Phosphonium-Promoted Weak Catalysis for Alkylation of Thiols. ACS Sustainable Chemistry & Engineering (2025), 13(50), 21524-21536.